- Oggetto:
- Oggetto:
Chimica Organica con elementi di biochimica
- Oggetto:
Organic Chemistry with elements of biochemistry. Mod B
- Oggetto:
Anno accademico 2015/2016
- Codice dell'attività didattica
- SVB0011B
- Docente
- Dott. Giovanni Ghigo (Titolare del corso)
- Insegnamento integrato
- Corso di studi
- Laurea Triennale in Scienze Naturali
- Anno
- 1° anno
- Tipologia
- Di base
- Crediti/Valenza
- 6
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Facoltativa
- Tipologia d'esame
- Scritto
- Prerequisiti
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Chimica Generale: Elementi, Legame chimico, Proprietà fisiche e chimiche dei composti, Equilibri Acido-base.
Fisica: Energia, Cariche elettriche e forze elettrostatiche.
Prerequisites
From Chemistry: Elements, Chemical bonding, Physical and chemical properties of the compounds, acid-base equilibria.
From Physics: Energy, Electric charges and electrostatic forces. - Propedeutico a
-
Propedeutico a tutti i corsi di carattere biologico.
Preparatory to all the teachings with biological character. - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di fornire agli studenti le basi per una interpretazione razionale della struttura, delle proprietà fisiche e della reattività dei composti organici sulla base dei principali gruppi funzionali. Particolare rilievo è posto al ruolo della chimica organica nelle biomolecole.
The course aims to provide students with the foundation for a rational interpretation of the structure, physical properties and reactivity of organic compounds on the basis of the main functional groups. Particular emphasis is placed on the role of organic chemistry in biomolecules.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Al termine dell’insegnamento lo studente dovrà essere in grado di interpretare razionalmente le proprietà strutturale e fisiche e la reattività dei composti organici sulla base dei principali gruppi funzionali. Dovrà inoltre riconoscere il ruolo della chimica organica nelle biomolecole.
At the end of the course the student will be able to rationally interpret the structural and physical properties and reactivity of organic compounds on the basis of the main functional groups. It should also be able recognize the role of organic chemistry in biomolecules.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
Lezioni in aula (48 ore).
Classroom lectures in italian (48 hours)
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Esame scritto con esercizi e domande a testo libero.
Modulo di Chimica Organica (20 p.ti totali da sommare ai 10 p.ti della parte di Biochimica).
1 (2 p.ti): Indicare tutti i Gruppi Funzionali, le eventuali Isomerie Geometriche e gli eventuali Centri Chirali della molecola illustrata.
2 (1 p.to): Scrivere la formula della molecola indicata.
3 (5 p.ti): Domanda di Chimica Organica su Principi Generali e Meccanismi.
4 (5 p.ti): Esercizio su Reazione con regioselettività (eventuale) e nomenclatura.
5 (4 p.ti): Domanda su struttura e/o ruolo biologico delle Biomolecole.
6 (3 p.ti): Domanda su riconoscimento e/o ruolo biologico delle Biomolecole.
NB: Gli studenti degli AA precedenti (ante 2015) svolgeranno l'esame limitatamente alla sola parte di Chimica Organica sopra indicata.Written exam with exercises and free text.
Organic Chemistry module (20 pts to be added to 10 pts from the Biochemistry module).
1 (2 pts): Indicate all Functional groups, geometric isomerisms and chiral centers of the molecule shown.
2 (1 p.to): Write down the formula of the molecule indicated.
3 (5 pts): Question on General Principles of Organic Chemistry and Mechanisms.
4 (5 pts): Exercise on reaction with regioselectivity (if any) and nomenclature.
5 (4 pts): Question on structure and / or biological role of Biomolecules.
6 (3 pts): Question on recognition and / or biological role of Biomolecules.
NB: Students of previous AA (before 2015) will carry out the examination in the manner already known.- Oggetto:
Programma
1. Struttura e Proprietà.
1.1 La struttura atomica. Gli Orbitali Atomici. Le formule di Lewis.
1.2 Il legame chimico. Il legame covalente. Struttura tridimensionale e Ibridazione. Tipi di legame covalente e Orbitali Molecolari. Gli elementi pricipali ed i loro legami. Il legame ionico. L'Elettronegatività. Polarità del legame e Risonanza (I). Energia e lunghezza di legame.
1.3 Forze intermolecolari. Dipolo molecolare. Forze intermolecolari (richiamo) e proprietà fisiche.
1.4 Gli idrocarburi - Nomenclatura (I).
1.5 Classi, gruppi funzionali e nomenclatura (II). Rappresentazione delle molecole organiche. Le Classi ed i Gruppi Funzionali. Nomenclatura IUPAC e Radical-funzione.
1.6 Isomeria e Stereochimica. Isomeri strutturali. Stereoisomeria. Stereoisomeria conformazionale. Stereoisomeria cis-trans. Stereoisomeria ottica. Ruolo della stereoisomeria ottica.
2. Reattività in Chimica Organica.
2.1 Le specie reattive. La carica formale e l'Elettrondeficenza. Modalità di rottura del legame chimico Formule di risonanza (II) e delocalizzazione.
2.2 Le specie reattive principali. Struttura elettronica (delocalizzazione) e stabilità di Radicali, Carbocationi e Carbanioni.
2.3 Acidi e Basi. Legame dativo. Acidi e basi secondo Lewis. Reagenti Elettrofili e Nucleofili.
2.4 Reazioni, meccanismi e termochimica.Termochimica: Energia di reazione ed energia di attivazione. Reazioni multi-step. Reazioni competitive. Catalisi. Fotofisica e Fotochimica.
2.5 Classificazione delle reazioni.
3. Nomenclatura, Proprietà, Ruolo Biologico e Reattività dei Gruppi Funzionali.
3.1 Alcani e Cicloalcani. Proprietà fisiche (Petrolio). Sostituzione Radicalica (con meccanismo e regiochimica). Combustione. Ossidazione atmosferica.
3.2 Alcheni. Proprietà fisiche. Regola Isoprenica, Terpeni,Vitamine liposolubili, Steroidi. Idrogenazione. Stabilità relativa. Isomerizzazione cis-trans (Chimica della Visione). Addizione Elettrofila (con meccanismo e regiochimica). Addizione Radicalica (solo primo passo). Ossidazione atmosferica.
3.3 Alogenuri Alchilici, Alcoli ed Eteri, Ammine. Proprietà fisiche e Acido/Base
Alcaloidi. Sostituzioni Nucleofile Alifatiche (mec. SN1 e SN2). Eliminazioni (solo regiochimica).3.4 Aldeidi e chetoni. Proprietà fisiche. (Aromi). Ossidazione e Riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Addizione Nucleofila (con meccanismo anche acido-catalizzato). Acetali. Carboidrati: Monosaccaridi, Forme cicliche, Riduzione ed Ossidazione, Derivati, Glicosidi, Disaccaridi e polisaccaridi.
3.5 Acidi carbossilici e derivati. Proprietà fisiche.Acidi carbossilici (Acidi grassi e saponi, Eicosanoidi), Esteri (Aromi, Cere, Trigliceridi, Fosfolipidi), Ammidi (Aminoacidi, Peptidi, Proteine:struttura 1°/2°/3°4, cenno alle funzioni), Urea ed Acido Urico. Alogenuri acilici, Anidridi. Sostituzione Nucleofila Acilica (con meccanismo).
3.6 Composti aromatici ed Eterociclici. Aromaticità. Benzene e areni. Idrocarburi Policiclici Aromatici. Fenoli: Proprietà Acide, Polifenoli naturali:Antocianine, Flavonoidi, Tannini gallici e flavanolici, Lignina. Aniline: Proprietà Basiche.
3.7 Composti Eterociclici di importanza Biologica.Piridina, Pirimidina, Purina. Tautomerieinidrossieterocicli. Nucleotidi:Basi azotate, nucleosidi e nucleotidi, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD e FAD.
1. Structure and Properties.
1.1 The atomic structure. The Atomic orbitals. The formulas of Lewis.
1.2 The chemical bond. The covalent bond. Three-dimensional structure and hybridization. Types of covalent bonding and molecular orbitals. Most importan elements and their links. The ionic bond. The Electronegativity. Polarity of the bond and resonance (I). Energy and bond length.
1.3 Intermolecular Forces. Molecular dipole. Intermolecular forces (recall) and physical properties.
1.4 The hydrocarbons - Nomenclature (I).
1.5 Classes, functional groups and nomenclature (II). Representation of organic molecules. Classes and Functional Groups. IUPAC nomenclature and Radical-function.
1.6 Isomerism and Stereochemistry. Structural isomers. Stereoisomerism. Stereoisomerism conformational. Cis-trans stereoisomerism. Optical stereoisomerism. Role of optical stereoisomerism.
2. Reactivity in Organic Chemistry.
2.1 The reactive species. The formal charge and Electrondeficency. Mode of breakage of the chemical bond of resonance Formulas (II) and delocalization.
2.2 The main reactive species. Electronic structure (relocation) and stability of the Radicals, Carbocations and Carbanions.
2.3 Acids and Bases. Dative bond. Acids and bases according to Lewis. Reagents Electrophiles and Nucleophiles.
2.4 Reaction mechanisms and thermochemistry. Thermochemistry: Energy of reaction and energy of activation. Multi-step reactions. Competitive reactions. Catalysis. Photophisics and Photochemistry.
2.5 Classification of the reactions.
3. Nomenclature, Properties, Biological Role and Reactivity of the Functional Groups.
3.1 Alkanes and Cycloalkanes. Physical Properties (Oil). Free Radical Substitution (with mechanism and regiochemistry). Combustion. Atmospheric oxidation.
3.2 Alkenes. Physical properties. Rule isoprene, terpenes, fat-soluble vitamins, Steroids. hydrogenationtion. Relative stability. Cis-trans isomerization (Chemistry of Vision.) Electrophilic addition (with mechanism and regiochemistry). Free Radical Addition (only the first step). Atmospheric oxidation.
3.3 Alkyl halides, alcohols and ethers, amines. Physical and Acid / Base Alkaloids. Aliphatic nucleophilic substitutions (mec. SN1 and SN2). Eliminations (only regiochemistry).
3.4 Aldehydes and ketones. Physical properties. (Flavor). Oxidation and Reduction. Keto-enol tautomerism. Nucleophilic Addition (also acid-catalyzed mechanism). Acetals. Carbohydrates: Monosaccharides, Cyclic forms, Reduction and Oxidation, derivatives, glycosides, disaccharides and polysaccharides.
3.5 Carboxylic acids and derivatives. Physical properties. Carboxylic acids (fatty acids and soaps, Eicosanoids), esters (aromas, waxes, triglycerides, phospholipids), amides (Amino Acids, Peptides, Proteins: structure 1/2 ° / 3 ° 4, nod to the functions), Urea and Uric Acid. Acyl halides, anhydrides. Nucleophilic acyl substitution (mechanism).
3.6 Aromatic and Heterocyclic Compounds. Aromaticity. Benzene and arenes. Polycyclic Hydrocarbons Aromatics. Phenols: Acidic Properties, natural polyphenols: anthocyanins, flavonoids, tannins and gallic flavanolic, Lignin. Aniline: basic properties.
3.7 Biological importance of Heterocyclic Compounds. Pyridine, Pyrimidine, Purine. Tautomerie in idrossieterocicli. Nucleotides: nitrogen bases, nucleosides and nucleotides, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD and FAD.Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
* L. G. Wade, Jr - FONDAMENTI di CHIMICA ORGANICA - Piccin, ISBN 978-88-299-2300-7
* W. H. Brown & T. Poon - INTRODUZIONE alla CHIMICA ORGANICA - EdiSES, ISBN 978-88-7959-825-5
* AA VV, a cura di Bruno Botta - CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE - Edi.Ermes, ISBN 978-88-7051-354-7- Oggetto:
