- Oggetto:
- Oggetto:
Chimica Organica con elementi di biochimica
- Oggetto:
Organic Chemistry with elements of biochemistry- Mod B
- Oggetto:
Anno accademico 2014/2015
- Codice dell'attività didattica
- SVB0011B
- Docente
- Dott. Giovanni Ghigo (Titolare del corso)
- Insegnamento integrato
- Crediti/Valenza
- 6
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Facoltativa
- Tipologia d'esame
- Scritto
- Prerequisiti
- Chimica Generale: Elementi, Legame chimico, Proprietà fisiche e chimiche dei composti, Equilibri Acido-base.
Fisica: Energia, Cariche elettriche e forze elettrostatiche. - Propedeutico a
- Tutti i corsi di carattere biologico.
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire agli studenti le basi per una interpretazione razionale della struttura, delle proprietà fisiche e della reattività dei composti organici sulla base dei principali gruppi funzionali. Particolare rilievo è posto al ruolo della chimica organica nelle biomolecole.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Capacità di interpretazione razionale delle proprietà strutturale e fisiche e della reattività dei composti organici sulla base dei principali gruppi funzionali. Riconoscimento del ruolo della chimica organica nelle biomolecole.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
Lezioni in aula.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Esame scritto con esercizi e domande a testo libero.
Modulo di Chimica Organica (20 p.ti totali da sommare ai 10 p.ti della parte di Biochimica).
1 (2 p.ti): Indicare tutti i Gruppi Funzionali, le eventuali Isomerie Geometriche e gli eventuali Centri Chirali della molecola illustrata.
2 (1 p.to): Scrivere la formula della molecola indicata.
3 (5 p.ti): Domanda di Chimica Organica su Principi Generali e Meccanismi.
4 (5 p.ti): Esercizio su Reazione con regioselettività (eventuale) e nomenclatura.
5 (4 p.ti): Domanda su struttura e/o ruolo biologico delle Biomolecole.
6 (3 p.ti): Domanda su riconoscimento e/o ruolo biologico delle Biomolecole.
NB: Gli studenti degli AA precedenti (ante 2015) svolgeranno l'esame con le modalità già note.- Oggetto:
Attività di supporto
Esercizi con soluzioni a parte.
- Oggetto:
Programma
1. Struttura e Proprietà.
1.1 La struttura atomica. Gli Orbitali Atomici. Le formule di Lewis.
1.2 Il legame chimico. Il legame covalente. Struttura tridimensionale e Ibridazione. Tipi di legame covalente e Orbitali Molecolari. Gli elementi pricipali ed i loro legami. Il legame ionico. L'Elettronegatività. Polarità del legame e Risonanza (I). Energia e lunghezza di legame.
1.3 Forze intermolecolari. Dipolo molecolare. Forze intermolecolari (richiamo) e proprietà fisiche.
1.4 Gli idrocarburi - Nomenclatura (I).
1.5 Classi, gruppi funzionali e nomenclatura (II). Rappresentazione delle molecole organiche. Le Classi ed i Gruppi Funzionali. Nomenclatura IUPAC e Radical-funzione.
1.6 Isomeria e Stereochimica. Isomeri strutturali. Stereoisomeria. Stereoisomeria conformazionale. Stereoisomeria cis-trans. Stereoisomeria ottica. Ruolo della stereoisomeria ottica.
2. Reattività in Chimica Organica.
2.1 Le specie reattive. La carica formale e l'Elettrondeficenza. Modalità di rottura del legame chimico Formule di risonanza (II) e delocalizzazione.
2.2 Le specie reattive principali. Struttura elettronica (delocalizzazione) e stabilità di Radicali, Carbocationi e Carbanioni.
2.3 Acidi e Basi. Legame dativo. Acidi e basi secondo Lewis. Reagenti Elettrofili e Nucleofili.
2.4 Reazioni, meccanismi e termochimica. Termochimica: Energia di reazione ed energia di attivazione. Reazioni multi-step. Reazioni competitive. Catalisi. Fotochimica.
2.5 Classificazione delle reazioni.
3. Nomenclatura, Proprietà, Ruolo Biologico e Reattività dei Gruppi Funzionali.
3.1 Alcani e Cicloalcani. Proprietà fisiche (Petrolio). Sostituzione Radicalica (con meccanismo e regiochimica). Combustione. Ossidazione atmosferica.
3.2 Alcheni. Proprietà fisiche. Regola Isoprenica, Terpeni,Vitamine liposolubili, Steroidi. Idrogenazione. Stabilità relativa. Isomerizzazione cis-trans (Chimica della Visione). Addizione Elettrofila (con meccanismo e regiochimica). Addizione Radicalica (solo primo passo). Ossidazione atmosferica.
3.3 Alogenuri Alchilici, Alcoli ed Eteri, Ammine. Proprietà fisiche e Acido/Base
Alcaloidi. Sostituzioni Nucleofile Alifatiche (mec. SN1 e SN2). Eliminazioni (solo regiochimica).3.4 Aldeidi e chetoni. Proprietà fisiche. (Aromi). Ossidazione e Riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Addizione Nucleofila (con meccanismo anche acido-catalizzato). Acetali. Carboidrati: Monosaccaridi, Forme cicliche, Riduzione ed Ossidazione, Derivati, Glicosidi, Disaccaridi e polisaccaridi.
3.5 Acidi carbossilici e derivati. Proprietà fisiche. Acidi carbossilici (Acidi grassi e saponi, Eicosanoidi), Esteri (Aromi, Cere, Trigliceridi, Fosfolipidi), Ammidi (Aminoacidi, Peptidi, Proteine: struttura 1°/2°/3°4, cenno alle funzioni), Urea ed Acido Urico. Alogenuri acilici, Anidridi. Sostituzione Nucleofila Acilica (con meccanismo).
3.6 Composti aromatici ed Eterociclici. Aromaticità. Benzene e areni. Idrocarburi Policiclici Aromatici. Fenoli: Proprietà Acide, Polifenoli naturali:Antocianine, Flavonoidi, Tannini gallici e flavanolici, Lignina. Aniline: Proprietà Basiche.
3.7 Composti Eterociclici di importanza Biologica. Piridina, Chinolina, Pirrolo, Indolo, Pirimidina, Imidazolo, Purina. Tautomerie in idrossieterocicli. Nucleotidi:Basi azotate, nucleosidi e nucleotidi, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD e FAD.
1 Structure and Properties.
1.1 The atomic structure. The Atomic orbitals. The formulas of Lewis.
1.2 The chemical bond. The covalent bond. Three-dimensional structure and hybridization. Types of covalent bonding and molecular orbitals. Most importan elements and their links. The ionic bond. The Electronegativity. Polarity of the bond and resonance (I). Energy and bond length.
1.3 Intermolecular Forces. Molecular dipole. Intermolecular forces (recall) and physical properties.
1.4 The hydrocarbons - Nomenclature (I).
1.5 Classes, functional groups and nomenclature (II). Representation of organic molecules. Classes and Functional Groups. IUPAC nomenclature and Radical-function.
1.6 Isomerism and Stereochemistry. Structural isomers. Stereoisomerism. Stereoisomerism conformational. Cis-trans stereoisomerism. Optical stereoisomerism. Role of optical stereoisomerism.
2 Reactivity in Organic Chemistry.
2.1 The reactive species. The formal charge and Electrondeficency. Mode of breakage of the chemical bond of resonance Formulas (II) and delocalization.
2.2 The main reactive species. Electronic structure (relocation) and stability of the Radicals, Carbocations and Carbanions.
2.3 Acids and Bases. Dative bond. Acids and bases according to Lewis. Reagents Electrophiles and Nucleophiles.
2.4 Reaction mechanisms and thermochemistry. Thermochemistry: Energy of reaction and energy of activation. Multi-step reactions. Competitive reactions. Catalysis. Photochemistry.
2.5 Classification of the reactions.
3 Nomenclature, Properties, Reactivity and Biological Role of Functional Groups.
3.1 Alkanes and Cycloalkanes. Physical Properties (Oil). Free Radical Substitution (with mechanism and regiochemistry). Combustion. Atmospheric oxidation.
3.2 Alkenes. Physical properties. Rule isoprene, terpenes, fat-soluble vitamins, Steroids. hydrogenationtion. Relative stability. Cis-trans isomerization (Chemistry of Vision.) Electrophilic addition (with mechanism and regiochemistry). Free Radical Addition (only the first step). Atmospheric oxidation.
3.3 alkyl halides, alcohols and ethers, amines. Physical and Acid / Base Alkaloids. Aliphatic nucleophilic substitutions (mec. SN1 and SN2). Eliminations (only regiochemistry).
3.4 Aldehydes and ketones. Physical properties. (Flavor). Oxidation and Reduction. Keto-enol tautomerism. Nucleophilic Addition (also acid-catalyzed mechanism). Acetals. Carbohydrates: Monosaccharides, Cyclic forms, Reduction and Oxidation, derivatives, glycosides, disaccharides and polysaccharides.
3.5 Carboxylic acids and derivatives. Physical properties. Carboxylic acids (fatty acids and soaps, Eicosanoids), esters (aromas, waxes, triglycerides, phospholipids), amides (Amino Acids, Peptides, Proteins: structure 1/2 ° / 3 ° 4, nod to the functions), Urea and Uric Acid. Acyl halides, anhydrides. Nucleophilic acyl substitution (mechanism).
3.6 Aromatic and Heterocyclic Compounds. Aromaticity. Benzene and arenes. Polycyclic Hydrocarbons Aromatics. Phenols: Acidic Properties, natural polyphenols: anthocyanins, flavonoids, tannins and gallic flavanolic, Lignin. Aniline: basic properties.
3.7 Biological importance of Heterocyclic Compounds. Pyridine, Quinoline, Pyrrole, Indole, Pyrimidine, Imidazole, Purina. Tautomerie in idrossieterocicli. Nucleotides: nitrogen bases, nucleosides and nucleotides, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD and FAD.Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
* G. B. Appendino, et. al. - CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE - Edi.Ermes, ISBN 978-88-7051-354-7
* W. H. Brown & T. Poon - INTRODUZIONE alla CHIMICA ORGANICA - EdiSES, ISBN 978-88-7959-825-5
* L. G. Wade, Jr - FONDAMENTI di CHIMICA ORGANICA - Piccin, ISBN 978-88-299-2300-7- Oggetto:
