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Logo di Scienze Naturali, Scienze dei Sistemi Naturali, <br />Evoluzione del comportamento animale e dell’uomo

Dipartimento di Scienze della Vita e Biologia dei Sistemi

Scienze Naturali, Scienze dei Sistemi Naturali,
Evoluzione del comportamento animale e dell’uomo

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Oggetto:
Oggetto:

Chimica Organica con elementi di biochimica Corso B

Oggetto:

Organic Chemistry with elements of biochemistry

Oggetto:

Anno accademico 2017/2018

Codice dell'attività didattica
SVB0011
Docenti
Prof. Gianfranco Gilardi (Titolare del corso)
Dott. Marco Blangetti (Titolare del corso)
Corso di studi
Laurea Triennale in Scienze Naturali D.M. 270
Anno
1° anno
Periodo didattico
Secondo semestre
Tipologia
Caratterizzante
Crediti/Valenza
9
SSD dell'attività didattica
BIO/10 - biochimica
CHIM/06 - chimica organica
Modalità di erogazione
Tradizionale
Lingua di insegnamento
Italiano
Modalità di frequenza
Facoltativa
Tipologia d'esame
Scritto
Prerequisiti

Chimica Generale: Elementi, Legame chimico, Proprietà fisiche e chimiche dei composti, Equilibri Acido-base.
Fisica: Energia, Cariche elettriche e forze elettrostatiche.

Prerequisites:
From Chemistry: Elements, Chemical bonding, Physical and chemical properties of the compounds, acid-base equilibria.
From Physics: Energy, Electric charges and electrostatic forces.

Propedeutico a

Propedeutico a tutti i corsi di carattere biologico.

Preparatory to all the teachings with biological character.

Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

Modulo di Chimica Organica e biomolecole.

L'insegnamento si propone di fornire agli studenti le basi per una interpretazione razionale della struttura, delle proprietà fisiche e della reattività dei composti organici sulla base dei principali gruppi funzionali.  Particolare rilievo è posto al ruolo della chimica organica nelle biomolecole.

Modulo di Biochimica. 

Il modulo di biochimica si propone di fornire agli studenti i fondamenti della chimica delle proteine, la catalisi enzimatica e concetti base del catabolismo.

Nel dettaglio le finalità sono articolate in quattro punti:

  1. Fornire le competenze teoriche e le nozioni relative alla conoscenza e al ruolo delle proteine e degli enzimi nei processi biochimici, identificare i gruppi funzionali degli amminoacidi
  2. Fornire i concetti chiave della catalisi enzimatica, inibizione e modulazione di attività
  3. Fornire i concetti chiave dei cicli metabolici fondamentali.
  4. Fornire una visione di insieme del metabolismo con riferimento più dettagliato al catabolismo del glucosio e della produzione di ATP nella cellula. 

Organic chemistry module.

The course aims to provide students with the foundation for a rational interpretation of the structure, physical properties and reactivity of organic compounds on the basis of the main functional groups. Particular emphasis is placed on the role of organic chemistry in biomolecules.

Biochemistry module.

The biochemistry module will provide students with the fundamental concepts in protein chemistry, enzyme catalysis and basic concepts in metabolism.

In particular the scope of the module is divided in three parts:

  1. To provide the basic concepts related to proteins, their role in the cell and in the metabolism, identify the functional groups of amminoacids
  2. To provide the key concepts in enzyme catalysis, inhibition and modulation
  3. To provide key concepts of the main metabolic pathaways
  4. To provide detailed information on the catabolism of glucose and the ATP production in the cell.
Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Modulo di Chimica organica e biomolecole.

Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà essere in grado di interpretare razionalmente le proprietà strutturale e fisiche e la reattività dei composti organici sulla base dei principali gruppi funzionali.  Dovrà inoltre riconoscere il ruolo della chimica organica nelle biomolecole.

Modulo di Biochimica.

Lo studente dovrà essere in grado di padroneggiare i concetti fondamentali di biochimica e bioenergetica. Dovrà essere capace di riconoscere e interpretare strutture molecolari di base. Dovrà conoscere i concetti chiave della catalisi enzimatica e i cicli metabolici fondamentali.

Organic chemistry module.

At the end of the course the student will be able to rationally interpret the structural and physical properties and reactivity of organic compounds on the basis of the main functional groups. It should also be able recognize the role of organic chemistry in biomolecules.

Biochemistry module.

The expected learning outcome will be to master the fundamental concept in biochemistry and bioenergetics. The student will be expected to recognise and interpret the fundamental molecular structures related to protein chemistry. He-she will know the key concepts in enzyme catalysis and the metabolic pathways related to the degrataion of glucose to produce ATP in the oxidative phosphorylation.

Oggetto:

Modalità di insegnamento

Lezioni in aula.

Classroom lessons.

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

Esame scritto suoi moduli di Chimica Organica e biomolecole e di Biochimica.

L'esame è unico, tuttavia, considerato il carico didattico, è possibile sostenere le due parti separatamente ma, coerentemente alla logica della propedeuiticità alle seguenti condizioni:

1. la parte di Chimica Organica (CO) è valida solo se raggiunge almeno 12 p.ti su 20. Il superamento di questa soglia è condizione per la valutazione del modulo di Biochimica;
2. la validità del voto di CO è mantenuta solo se la parte di Biochimica è sostenuta e passata l'appello immediatamente successivo (es.: CO il 11/7 e BioChimica il 7/9 e NON oltre);
3. la parte di Biochimica è valida solo se raggiunge i 6 p.ti su 10 (questo indipendentemente dall'averla sostenuta o meno in concomitanza con la parte di CO);
4. se all'appello successivo la parte di Biochimica non è sufficiente decade anche il voto sul modulo di CO che dovrà essere sostenuta nuovamente;
5. nel caso lo studente abbia superato la parte di CO ma voglia ridarla in concomitanza con la parte di Biochimica al successivo appello lo dichiara PRIMA dell'esame (annullando il voto precedente) e dovrà quindi dare le due parti;
6. resta valida l'opzione di dare l'esame nella sua interezza (i punti 1 e 3 restano validi).

ATTENZIONE: Gli studenti delle coorti precedenti dovranno svolgere il solo tema di Chimica Organica e biomolecole

Modulo di Chimica organica e biomolecole.

Esame scritto con esercizi e domande a testo libero volte a verificare la conoscenza della struttura base e dei gruppi funzionali [domande 1 e 2], delle proprietà fisiche, chimiche, di reattività, termochimica e meccanicistica delle molecole organiche [3 e 4] e di struttura, reattività e del ruolo biologico delle principali biomolecole [5 e 6]  .
Modulo di Chimica Organica (20 p.ti totali da sommare ai 10 p.ti della parte di Biochimica).
 1 (2 p.ti): Indicare tutti i Gruppi Funzionali, le eventuali Isomerie Geometriche e gli eventuali Centri Chirali della molecola illustrata.
 2 (1 p.to): Scrivere la formula della molecola indicata.
 3 (5 p.ti): Domanda di Chimica Organica su Principi Generali e Meccanismi.
 4 (5 p.ti): Esercizio su Reazione con regioselettività (eventuale) e nomenclatura.
 5 (4 p.ti): Domanda su struttura e/o ruolo biologico delle Biomolecole.
 6 (3 p.ti): Domanda su riconoscimento e/o ruolo biologico delle Biomolecole.

Modulo di Biochimica.

Compito scritto diviso in tre parti:

PARTE I:   5 DOMANDE CHIUSE SU PROTEINE E METABOLISMO DI BASE (tot. 5 punti)

PARTE II.  2 DOMANDE APERTE (1 PAGINA A4 MAX) SU PROTEINE E METABOLISMO DI BASE (tot. 23 punti)

PARTE III: 5 DOMANDE CHIUSE SUGLI ENZIMI (tot. 5 punti)

I 30 punti saranno scalati a 10 e sommati ai punti di Chimica Organica e biomolecole.

The exam is unique, however, regarded the teaching load, it is possible to support the two parts separately, but at the following conditions:

1. the part of Organic Chemistry (CO) is valid only if it achieves at least 12 pts. The overrun of this threshold is provided for the evaluation of Biochemistry module (the latter will not be evaluated if the CO is insufficient);
2. the validity of the vote CO is maintained only if the part of Biochemistry is passed the call immediately following (eg .: CO 11/7 and Biochemistry 7/9 );
3. Part of Biochemistry is only valid if reaches 6 pts;
4. If the appeal next part of Biochemistry is failed the result of the CO module is cancelled;
5. if the student has passed the part of CO but wants to give it back to coincide with the part of Biochemistry at the subsequent appeal declares BEFORE examination (canceling the previous vote) and will then give the two parties;
6. remains valid the option to take the exam in its entirety (steps 1 and 3 remain valid).

Organic chemistry module.

Written exam with exercises and text devoted to verify the knowledge of the basic structure and functional groups [questions 1 and 2], the physical, chemical, reactivity, thermo-chemical and mechanistic organic molecules [3 and 4] and structure, reactivity and biological role of the main biomolecules [5 and 6].
Organic Chemistry module (20 pts to be added to 10 pts from the Biochemistry module).
  1 (2 pts): Indicate all Functional groups, geometric isomerisms and chiral centers of the molecule shown.
  2 (1 p.to): Write down the formula of the molecule indicated.
  3 (5 pts): Question on General Principles of Organic Chemistry and Mechanisms.
  4 (5 pts): Exercise on reaction with regioselectivity (if any) and nomenclature.
  5 (4 pts): Question on structure and / or biological role of Biomolecules.
  6 (3 pts): Question on recognition and / or biological role of Biomolecules.

Biochemistry module.

Written exam consisting in three sections:

SECTION I: 5 MULTIPLE CHOICE QUESTIONS ON PROTEINS AND BASIC METABOLISM (tot. 5 marks)

SECTION II: 2 SHORT ASSAYS (1 A4 PAGE MAX.) ON PROTEINS AND BASIC METABOLISM (tot. 20 marks)

SECTION III: 5 MULTIPLE CHOICE QUESTIONS ON ENZYMES  (tot. 5 marks)

Oggetto:

Programma

Modulo di Chimica organica e biomolecole.

1. Struttura e Proprietà.

1.1 La struttura atomica. Gli Orbitali Atomici. Le formule di Lewis.

1.2 Il legame chimico. Il legame covalente. Struttura tridimensionale e Ibridazione. Tipi di legame covalente e Orbitali Molecolari. Gli elementi pricipali ed i loro legami. Il legame ionico. L'Elettronegatività. Polarità del legame e Risonanza (I). Energia e lunghezza di legame.

1.3 Forze intermolecolari. Dipolo molecolare. Forze intermolecolari (richiamo) e proprietà fisiche.

1.4 Gli idrocarburi - Nomenclatura (I).

1.5 Classi, gruppi funzionali e nomenclatura (II). Rappresentazione delle molecole organiche. Le Classi ed i Gruppi Funzionali. Nomenclatura IUPAC e Radical-funzione.

1.6 Isomeria e Stereochimica. Isomeri strutturali. Stereoisomeria. Stereoisomeria conformazionale. Stereoisomeria cis-trans. Stereoisomeria ottica. Ruolo della stereoisomeria ottica.

2. Reattività in Chimica Organica.

2.1 Le specie reattive. La carica formale e l'Elettrondeficenza. Modalità di rottura del legame chimico Formule di risonanza (II) e delocalizzazione.

2.2 Le specie reattive principali. Struttura elettronica (delocalizzazione) e stabilità di Radicali, Carbocationi e Carbanioni.

2.3 Acidi e Basi. Legame dativo. Acidi e basi secondo Lewis. Reagenti Elettrofili e Nucleofili.

2.4 Reazioni, meccanismi e termochimica.Termochimica: Energia di reazione ed energia di attivazione. Reazioni multi-step. Reazioni competitive. Catalisi. Fotofisica e Fotochimica.

2.5 Classificazione delle reazioni.

3. Nomenclatura, Proprietà, Ruolo Biologico e Reattività dei Gruppi Funzionali.

3.1 Alcani e Cicloalcani. Proprietà fisiche (Petrolio). Sostituzione Radicalica (con meccanismo e regiochimica). Combustione. Ossidazione atmosferica.

3.2 Alcheni. Proprietà fisiche. Regola Isoprenica, Terpeni,Vitamine liposolubili, Steroidi. Idrogenazione. Stabilità relativa. Isomerizzazione cis-trans (Chimica della Visione). Addizione Elettrofila (con meccanismo e regiochimica). Addizione Radicalica (solo primo passo). Ossidazione atmosferica.

3.3 Alogenuri Alchilici, Alcoli ed Eteri, Ammine. Proprietà fisiche e Acido/Base
Alcaloidi. Sostituzioni Nucleofile Alifatiche (mec. SN1 e SN2). Eliminazioni (solo regiochimica).

3.4 Aldeidi e chetoni. Proprietà fisiche. (Aromi). Ossidazione e Riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Addizione Nucleofila (con meccanismo anche acido-catalizzato). Acetali. Carboidrati: Monosaccaridi, Forme cicliche, Riduzione ed Ossidazione, Derivati, Glicosidi, Disaccaridi e polisaccaridi.

3.5 Acidi carbossilici e derivati. Proprietà fisiche.Acidi carbossilici (Acidi grassi e saponi, Eicosanoidi), Esteri (Aromi, Cere, Trigliceridi, Fosfolipidi), Ammidi (Aminoacidi, Peptidi, Proteine:struttura 1°/2°/3°4, cenno alle funzioni), Urea ed Acido Urico. Alogenuri acilici, Anidridi. Sostituzione Nucleofila Acilica (con meccanismo).

3.6 Composti aromatici ed Eterociclici. Aromaticità. Benzene e areni. Idrocarburi Policiclici Aromatici. Fenoli: Proprietà Acide, Polifenoli naturali:Antocianine, Flavonoidi, Tannini gallici e flavanolici, Lignina. Aniline: Proprietà Basiche.

3.7 Composti Eterociclici di importanza Biologica.Piridina, Pirimidina, Purina. Tautomerieinidrossieterocicli. Nucleotidi:Basi azotate, nucleosidi e nucleotidi, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD e FAD.

Modulo di Biochimica.

  1. Gli aminoacidi: Struttura e proprietà generali, Classificazione, formule, proprietà specifiche, proprietà acido-base.
  2. Le proteine: Il legame peptidico, proprietà e struttura, struttura primaria delle proteine.
  3. La struttura secondaria: il grafico di Ramachandran, eliche, filamenti e foglietti beta.
  4. Le proteine fibrose.
  5. La struttura terziaria: classificazione e metodi per la determinazione.
  6. Struttura quaternaria e simmetria.
  7. La catalisi enzimatica: proprietà generali degli enzimi e classificazione, energia di attivazione e la coordinata di reazione, parametri cinetici degli enzimi loro definizioni e derivazione.
  8. Meccanismi di catalisi, esempi, meccanismo di catalisi delle proteasi.
  9. Cinetica enzimatica: meccanismi di inibizione enzimatica, regolazione allosterica.
  10. Introduzione al metabolismo: le vie metaboliche, Il flusso metabolico, metodi di studio del metabolismo.
  11. I composti ad alta energia: formule e bioenegetica.
  12. Il catabolismo del glucosio: glicolisi e fermentazione lattica e alcolica.
  13. La priruvato deidrogenasi.
  14. Il ciclo dell'acido citrico.
  15. Il trasporto di elettroni e la fosforilazione ossidativa: la catena respiratoria, centri redox, cofattori, i complessi proteici e bioenegetica.
  16. La fosforilazione ossidativa: struttura e funzione dell'ATP sintasi.

Organic chemistry module.

1. Structure and Properties.
1.1 The atomic structure. The Atomic orbitals. The formulas of Lewis.
1.2 The chemical bond. The covalent bond. Three-dimensional structure and hybridization. Types of covalent bonding and molecular orbitals. Most importan elements and their links. The ionic bond. The Electronegativity. Polarity of the bond and resonance (I). Energy and bond length.
1.3 Intermolecular Forces. Molecular dipole. Intermolecular forces (recall) and physical properties.
1.4 The hydrocarbons - Nomenclature (I).
1.5 Classes, functional groups and nomenclature (II). Representation of organic molecules. Classes and Functional Groups. IUPAC nomenclature and Radical-function.
1.6 Isomerism and Stereochemistry. Structural isomers. Stereoisomerism. Stereoisomerism conformational. Cis-trans stereoisomerism. Optical stereoisomerism. Role of optical stereoisomerism.

2. Reactivity in Organic Chemistry.
2.1 The reactive species. The formal charge and Electrondeficency. Mode of breakage of the chemical bond of resonance Formulas (II) and delocalization.
2.2 The main reactive species. Electronic structure (relocation) and stability of the Radicals, Carbocations and Carbanions.
2.3 Acids and Bases. Dative bond. Acids and bases according to Lewis. Reagents Electrophiles and Nucleophiles.
2.4 Reaction mechanisms and thermochemistry. Thermochemistry: Energy of reaction and energy of activation. Multi-step reactions. Competitive reactions. Catalysis. Photophisics and Photochemistry.
2.5 Classification of the reactions.

3. Nomenclature, Properties, Biological Role and Reactivity of the Functional Groups.
3.1 Alkanes and Cycloalkanes. Physical Properties (Oil). Free Radical Substitution (with mechanism and regiochemistry). Combustion. Atmospheric oxidation.
3.2 Alkenes. Physical properties. Rule isoprene, terpenes, fat-soluble vitamins, Steroids. hydrogenationtion. Relative stability. Cis-trans isomerization (Chemistry of Vision.) Electrophilic addition (with mechanism and regiochemistry). Free Radical Addition (only the first step). Atmospheric oxidation.
3.3 Alkyl halides, alcohols and ethers, amines. Physical and Acid / Base Alkaloids. Aliphatic nucleophilic substitutions (mec. SN1 and SN2). Eliminations (only regiochemistry).
3.4 Aldehydes and ketones. Physical properties. (Flavor). Oxidation and Reduction. Keto-enol tautomerism. Nucleophilic Addition (also acid-catalyzed mechanism). Acetals. Carbohydrates: Monosaccharides, Cyclic forms, Reduction and Oxidation, derivatives, glycosides, disaccharides and polysaccharides.
3.5 Carboxylic acids and derivatives. Physical properties. Carboxylic acids (fatty acids and soaps, Eicosanoids), esters (aromas, waxes, triglycerides, phospholipids), amides (Amino Acids, Peptides, Proteins: structure 1/2 ° / 3 ° 4, nod to the functions), Urea and Uric Acid. Acyl halides, anhydrides. Nucleophilic acyl substitution (mechanism).
3.6 Aromatic and Heterocyclic Compounds. Aromaticity. Benzene and arenes. Polycyclic Hydrocarbons Aromatics. Phenols: Acidic Properties, natural polyphenols: anthocyanins, flavonoids, tannins and gallic flavanolic, Lignin. Aniline: basic properties.
3.7 Biological importance of Heterocyclic Compounds. Pyridine, Pyrimidine, Purine. Tautomerie in idrossieterocicli. Nucleotides: nitrogen bases, nucleosides and nucleotides, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD and FAD.

Biochemistry module.

  1. Amminoacids: Structure and general properties, classification and formulas, specific properties, acid-base properties.
  2. Proteins: the peptide bond, properties and structure, primary structure
  3. Secondary structure: Ramachandran plot, helices, beta filaments and sheets.
  4. Fibrous proteins.
  5. Tertiary structure: classification and methods of investigation.
  6. Quaternary structure and symmetry.
  7. Enzymes: general properties and classification, activation energy, kinetic parameters definition and calculation.
  8. Mechanisms of enzyme catalysis, examples, mechanism of protease activity.
  9. Enzyme kinetics: mechanism of enzyme inhibition, allosteric regulation.
  10. Introduction to metabolism: pathaways, flux, regulation, methods to study the metabolism.
  11. High energy molecules in metabolism: formulae and bioenergetics.
  12. Glycolisis and fermentation.
  13. Pyruvate dehydrogenase
  14. Citric acid cycle
  15. Electron transport: the respiratory chain, the redox centres, cofactors, protein complexes and bioenergetics.
  16. Oxidative phosphorylation: ATP sintase structure-function

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

Modulo di Chimica organica e biomolecole.

 * L. G. Wade, Jr - FONDAMENTI di CHIMICA ORGANICA - Piccin, ISBN 978-88-299-2300-7
 * W. H. Brown & T. Poon - INTRODUZIONE alla CHIMICA ORGANICA - EdiSES, ISBN 978-88-7959-825-5
 * AA VV, a cura di Bruno Botta - CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE - Edi.Ermes, ISBN 978-88-7051-354-7

Modulo di Biochimica.

David L. Nelson and Michael Cox: Introduzione alla Biochimica di Lehninger, Ed. Zanichelli.

Essenziali gli appunti delle lezioni.

Organic chemistry module.

 * L. G. Wade, Jr - FONDAMENTI di CHIMICA ORGANICA - Piccin, ISBN 978-88-299-2300-7
 * W. H. Brown & T. Poon - INTRODUZIONE alla CHIMICA ORGANICA - EdiSES, ISBN 978-88-7959-825-5
 * AA VV, a cura di Bruno Botta - CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE - Edi.Ermes, ISBN 978-88-7051-354-7

Biochemistry module.

David L. Nelson and Michael M. Cox: Lehninger Principles of Biochemistry, W.H. Freeman Publisher

Lectures' notes are essential.

 



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Ultimo aggiornamento: 06/03/2018 15:16
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