- Oggetto:
- Oggetto:
Chimica organica con elementi di Biochimica
- Oggetto:
Anno accademico 2010/2011
- Codice dell'attività didattica
- MFN0687
- Docenti
- Dott. Giovanni Ghigo (Titolare del corso)
Dott. Stefano Dughera - Corso di studi
- Laurea Triennale in Scienze Naturali D.M. 270
- Anno
- 1° anno
- Periodo didattico
- Secondo semestre
- Tipologia
- Di base
- Crediti/Valenza
- 7
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire agli studenti le basi per una interpretazione razionale dei principi della reattività dei composti organici sulla base della struttura dei principali gruppi funzionali, con riferimento ad alcune classi di biomlecole. Al termine del corso lo studente conoscerà gli elementi della nomeclatura IUPAC; sarà in grado di valutare strutture organiche riconoscendo i principali gruppi funzionali e relativi aspetti stereochimici; conoscerà le principali vie di interconversione dei gruppi funzionali attraverso l'acquisizione dei concetti di nucleofilia o elettrofilia come base della reattività.
- Oggetto:
Programma
Prima parte : Fondamenti di Chimica Organica
1. Struttura e Proprietà.
Seconda parte: Elementi di Biochimica
La struttura atomica. Gli Orbitali Atomici. Le formule di Lewis.
Il legame chimico. Il legame covalente. Struttura tridimensionale e Ibridazione. Tipi di legame covalente e Orbitali Molecolari. Gli elementi pricipali ed i loro legami. Il legame ionico. L'Elettronegatività. Polarità del legame e Risonanza (I). Energia e lunghezza di legame.
Forze intermolecolari. Stati di aggregazione. Solventi e soluzioni.
Gli idrocarburi - Nomenclatura (I).
Classi, gruppi funzionali e nomenclatura (II). Rappresentazione delle molecole organiche. Le Classi ed i Gruppi Funzionali. Nomenclatura IUPAC e Radical-funzione.
Isomeria e Stereochimica. Isomeri strutturali. Stereoisomeria. Stereoisomeria conformazionale. Stereoisomeria cis-trans o E-Z. Stereoisomeria ottica. Ruolo della stereoisomeria ottica.
2. Reattività in Chimica Organica.
Le specie reattive. La carica formale. Modalità di rottura del legame chimico. Formule di risonanza (II) e delocalizzazione.
Le specie reattive pricipali: Struttura elettronica. risonaza e stabilità di Radicali, Carbocationi e Carbanioni.
Acidi e Basi. Acidi e basi secondo Brønsted-Lowry. Legame dativo. Acidi e basi secondo Lewis. Reagenti Elettrofili e Nucleofili.
Reazioni, meccanismi e termochimica. Termochimica: Energia di reazione ed energia di attivazione. Catalisi. Fotochimica. Ruolo del solvente.
Classificazione delle reazioni.
3. Nomenclatura, Proprietà e Reattività delle Classi e dei Gruppi Funzionali.
Alcani. Proprietà fisiche (Petrolio). Sostituzione Radicalica. Combustione. Ossidazione atmosferica. Cracking.
Alcheni. Proprietà fisiche. (Terpeni e Regola Isoprenica). Idrogenazione. Stabilità relativa. Isomerizzazione cis-trans (Chimica della Visione). Addizione Elettrofila. Addizione Radicalica. Ossidazione atmosferica. Alchini.
Alogenuri Alchilici, Alcoli ed Eteri, Ammine. Proprietà fisiche e Acido/base Sostituzione Nucleofila Alifatica. Eliminazione.
Aldeidi e chetoni. Proprietà fisiche. (Acetone, Aromi). Ossidazione e Riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Acidità degli idrogeni in alfa. Addizione Nucleofila. Acetali (Zuccheri).
Acidi carbossilici e derivati (esteri, ammidi, alogenuri acilici e anidridi). Proprietà fisiche. (Tensioattivi, Cere, Trigliceridi, Fosfolipidi, Amminoacidi, Legame Peptidico,). Sostituzione Nucleofila Acilica.
Composti aromatici. Aromaticità. Benzene e areni (toluene, xileni e stirene). Fenoli e Aniline: Proprietà Acido/Base. Idrocarburi policiclici aromatici. Eterocicli aromatici (cenni).
Biomolecole essenziali: glicidi (struttura, reattività, funzioni biologiche). Protidi (struttura, reattività, funzioni biologiche). Lipidi (struttura, reattività, funzioni biologiche) Acidi nucleici.
First section: Structure and Properties: Atomic and Molecular Structure. Chemical bond. Main elements and their bonds. Polarity of the bond and Resonance. Intermolecular forces. Classes, functional groups and nomenclature. Isomerism and Stereochemistry.
Reactivity: Reactive species (carbocations, radicals, carbanions). Acids and Bases. Electrophilic and nucleophilic reagents. Energy of reaction and activation energy.
Nomenclature, chemical and physical properties and reactivity of functional groups and classes. Alkanes. Radical substitution. Alkenes. Electrophilic additions. Radical addition. Alkynes. Alkyl halides, alcohols and ethers, amines. Aliphatic nucleophilic substitution. Elimination. Aldehydes and ketones. Nucleophilic addition. Carboxylic acids and derivatives (esters, amides, acyl halides and anhydrides). Lipids, Amino acids, peptide bonds. Nucleophilic acyl substitution. Aromatics. Phenols and Aniline. IPA. Aromatic heterocycles.
Second section: Biomolecules. Biomolecules: glycides (structure, reactivity, biological activity). Protides (structure, reactivity, biological activity). Lipides (structure, reactivity, biological activity). Nucleic acid
Il corso si propone di fornire agli studenti le basi per una interpretazione razionale dei principi della reattività dei composti organici sulla base della struttura dei principali gruppi funzionali, con riferimento ad alcune classi di biomlecole. Al termine del corso lo studente conoscerà gli elementi della nomeclatura IUPAC; sarà in grado di valutare strutture organiche riconoscendo i principali gruppi funzionali e relativi aspetti stereochimici; conoscerà le principali vie di interconversione dei gruppi funzionali attraverso l'acquisizione dei concetti di nucleofilia o elettrofilia come base della reattività.
W.H.Brown; C.S. Foote; B.L.Iverson-Chimica Organica- IIIa edizione-Edises Napoli-2006;
J.Gorzynsky Smith-Chimica Organica- McGraw-Hill Milano-2007
Scritta
Chimica generale ed inorganica.
La frequenza è consigliata, non obbligatoria
Testi consigliati e bibliografia
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