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Chimica organica con elementi di Biochimica

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Anno accademico 2009/2010

Codice dell'attività didattica
MFN0687
Docenti
Dott. Stefano Dughera (Titolare del corso)
Dott. Giovanni Ghigo
Corso di studi
Laurea Triennale in Scienze Naturali D.M. 270
Anno
1° anno
Periodo didattico
Secondo semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
7
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Oggetto:

Sommario insegnamento

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Programma

Prima parte : Struttura e nomenclatura delle molecole organiche
Struttura elettronica. Legame ionico e covalente. Acidi e basi. Gruppi funzionali in chimica organica: struttura e nomenclatura. Alcani. Isomeria conformazionale. Alcheni e alchini. Isomeria geometrica. Delocalizzazione elettronica e risonanza. Idrocarburi aromatici. Chiralità. Isomeria ottica.
Seconda parte: Reattività delle molecole organiche
Reattività in Chimica Organica: elementi di base.

Il legame chimico: Ibridazione, formule di Lewis, doppietti elettronici. Carica formale ed elettrodeficienza. Legame dativo. Polarità del legame e formule di risonanza. Rottura omolitica ed eterolitica del legame chimico. Forze intermolecolari.

Le specie reattive:

Radicali: struttura elettronica e stabilità. R. primari, secondari, terziari, delocalizzati
(allile e benzile) e formule di risonanza.

Carbeni: struttura elettronica.

Carbocationi: struttura elettronica e stabilità. CC. primari, secondari, terziari
delocalizzati (allile e benzile) e formule di risonanza. Stabilizzazione con
eteroatomi.

Carbanioni: struttura elettronica e stabilità. CA delocalizzati (allile, benzile e enolato).
Controione.

 Acidi e Basi secondo Brønsted-Lowry e secondo Lewis. Reagenti Elettrofili e Nucleofili.

Reazioni e Meccanismi:
Meccanismi ad uno o più passi. Intermedi.
Termochimica: Energia di Reazione ed Energia di Attivazione. Dipendenza funzionale
della velocità di reazione dalla Eatt. Profili di energia potenziale per reazioni ad uno
più passi. Non dipendenza diretta della velocità di reazione dalla energia di reazione: la combustione e la competizione tra reazioni più o meno esotermiche.
Catalisi. Fotochimica.  Ruolo del solvente.

Classificazione delle reazioni: Sostituzioni, Eliminazioni, Addizioni (e Cicloaddizioni),
Trasposizioni.

 


Proprietà e Reattività dei Gruppi Funzionali.

Alcani: Proprietà fisiche (Petrolio). Sostituzione Radicalica. Combustione. Ossidazione atmosferica. Cracking.

Alcheni: Proprietà fisiche. (Terpeni e Regola Isoprenica). Idrogenazione. Stabilità
relativa. Isomerizzazione cis-trans (Chimica della Visione). Addizione Elettrofila. Polimerizzazione Cationica. Addizione Radicalica. Ossidazione atmosferica.

 Alogenuri Alchilici, Alcoli ed Eteri, Ammine: Proprietà fisiche e Acido/base. Sostituzione Nucleofila. Eliminazione.

Aldeidi e chetoni. Proprietà fisiche. (Acetone, Aromi). Ossidaione e Riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Addizione Nucleofila. Acetali (Zuccheri).

Acidi carbossilici e derivati (esteri, ammidi, alogenuti acilici e anidridi): Proprietà fisiche. (Tensioattivi, Trigliceridi, Proteine e Legame Peptidico). Sostituzione Nucleofila Acilica Non-catalizzata e Catalizzata da Acidi.  

Composti aromatici: Benzene e areni (toluene, xileni e stirene). Fenoli e Aniline: Proprietà Acido/Base.  Eterocicli (cenni). Idrocarburi Policiclici Aromatici.

 

 

 
Terza parte: Elementi di Biochimica
Biomolecole essenziali: glicidi (struttura, reattività, funzioni biologiche). Protidi (struttura, reattività, funzioni biologiche). Lipidi (struttura, reattività, funzioni biologiche) Acidi nucleici. 

First section: structure and nomenclature of organic molecules. Electronic structure. Ionic and covalent bonds. Acid and base. Functional groups in organic chemistry: structure and nomenclature.Conformational analysis.Alkenes and alkynes: geometrical isomers and reactivity.Aromatic hydrocarbons. Electronic delocalization. Reactivity. Chirality: configurations, enatiomers. 

Second section: reactivity of organic molecules. Radical reactions of alkanes.Substitution (SN1 and SN2) and elimination reactions on alkyl halides.Reactivity of alcohols, amines, ethers and oxiranes.Carbonyl compounds: structure and nomenclature.Reactivity of carboxylic acids and derivatives.Reactivity of aldehydes and ketones.Carbonyl compounds: reactions of α carbon atom.


Third section: Biomolecules. Biomolecules: glycides (structure, reactivity, biological activity).Protides (structure, reactivity, biological activity).Lipides (structure, reactivity, biological activity).Nucleic acid

Il corso si propone di fornire agli studenti le basi per una interpretazione razionale dei principi della reattività dei composti organici sulla base della struttura dei principali gruppi funzionali, con riferimento ad alcune classi di biomlecole. Al termine del corso lo studente conoscerà gli elementi della nomeclatura IUPAC; sarà in grado di valutare strutture organiche riconoscendo i principali gruppi funzionali e relativi aspetti stereochimici; conoscerà le principali vie di interconversione dei gruppi funzionali attraverso l'acquisizione dei concetti di nucleofilia o elettrofilia come base della reattività.

W.H.Brown; C.S. Foote; B.L.Iverson-Chimica Organica- IIIa edizione-Edises Napoli-2006;

J.Gorzynsky Smith-Chimica Organica- McGraw-Hill Milano-2007



Scritta

Chimica generale ed inorganica.

La frequenza è consigliata, non obbligatoria

Testi consigliati e bibliografia



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Ultimo aggiornamento: 30/09/2010 14:49
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