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Oggetto:
Oggetto:

Chimica Organica con elementi di biochimica Corso B

Oggetto:

Organic Chemistry with elements of biochemistry

Oggetto:

Anno accademico 2022/2023

Codice attività didattica
SVB0011
Docenti
Prof. Oleksii Skorokhod (Titolare del corso)
Prof. Vittorio Pace (Titolare del corso)
Dott.ssa Laura Ielo (Titolare del corso)
Corso di studio
Laurea Triennale in Scienze Naturali D.M. 270
Anno
1° anno
Periodo
Secondo semestre
Tipologia
Caratterizzante
Crediti/Valenza
9
SSD attività didattica
BIO/10 - biochimica
CHIM/06 - chimica organica
CHIM/12 - chimica dell'ambiente e dei beni culturali
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti

Chimica Generale: Elementi, Legame chimico, Proprietà fisiche e chimiche dei composti, Equilibri Acido-base.
Fisica: Energia, Cariche elettriche e forze elettrostatiche.

Prerequisites:
From Chemistry: Elements, Chemical bonding, Physical and chemical properties of the compounds, acid-base equilibria.
From Physics: Energy, Electric charges and electrostatic forces.

Propedeutico a

Propedeutico a tutti i corsi di carattere biologico.

Preparatory to all the teachings with biological character.

Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

Modulo di Chimica Organica e biomolecole.

L'insegnamento intende fornire agli studenti i concetti di base della Chimica Organica (struttura, proprietà e reattività) e di riconoscimento strutturale e funzionale delle principali Biomolecole. Tutti concetti che sono fondamentali sia per lo studio del modulo di Biochimica che segue sia per i successivi insegnamenti a carattere biologico ed ambientale nelle Aree "Scienza della Vita" e "Ecologico-Ambientale" sia all'interno del Corso di Laurea Triennale sia dei successivi Corsi di Laurea Magistrali.
L'obiettivo implicito è anche quello di sottolineare il ruolo fondamentale della Chimica Organica non solo negli insegnamenti a carattere prettamente biologico e naturalistico ma anche in quello più generale dell'ambiente e dell'inquinamento.  Tutto ciò anche allo scopo di preparare al meglio gli studenti in vista di un eventuale assunzione di ruoli di docenza al termine dei cicli di studio.

Modulo di Biochimica. 

Il modulo di biochimica si propone di fornire agli studenti i fondamenti della chimica delle proteine, la catalisi enzimatica e concetti base del catabolismo.

Nel dettaglio le finalità sono articolate in quattro punti:

  1. Fornire le competenze teoriche e le nozioni relative alla conoscenza e al ruolo delle proteine e degli enzimi nei processi biochimici, identificare i gruppi funzionali degli amminoacidi
  2. Fornire i concetti chiave della catalisi enzimatica, inibizione e modulazione di attività
  3. Fornire i concetti chiave dei cicli metabolici fondamentali.
  4. Fornire una visione di insieme del metabolismo con riferimento più dettagliato al catabolismo del glucosio e della produzione di ATP nella cellula. 

     DIDATTICA ALTERNATIVA: Obiettivi formativi invariati.

Organic chemistry module.

The course aims to provide students with the foundation for a rational interpretation of the structure, physical properties and reactivity of organic compounds on the basis of the main functional groups with vistas on the role of organic chemistry in biomolecules.

Biochemistry module.

The biochemistry module will provide students with the fundamental concepts in protein chemistry, enzyme catalysis and basic concepts in metabolism.

In particular the scope of the module is divided in three parts:

  1. To provide the basic concepts related to proteins, their role in the cell and in the metabolism, identify the functional groups of amminoacids
  2. To provide the key concepts in enzyme catalysis, inhibition and modulation
  3. To provide key concepts of the main metabolic pathaways
  4. To provide detailed information on the catabolism of glucose and the ATP production in the cell.
Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Modulo di Chimica organica e biomolecole.

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE
Acquisizione dei concetti fondamentali della chimica organica, in particolare per ciò che riguarda la struttura, le proprietà fisiche e la reattività dei composti organici sulla base dei principali gruppi funzionali.

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE
Lo studente saprà riconoscere i gruppi funzionali e la loro reattivitò. Da qui l'identificazione dei prodotti delle reazioni organiche. Inoltre, lo studente saprà riconoscere il ruolo della chimica organica nelle Biomolecole e possedere una conoscenza dei principali caratteri strutturali ed il ruolo biologico delle Biomolecole.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO
Valutazione delle diverse modalità di trasformazione della materia e capacità di applicazione della corretta interpretazione teorica.

ABILITÀ COMUNICATIVE
Acquisizione e utilizzo in maniera appropriata del linguaggio chimico. Capacità di descrivere le proprietà fisiche ed i meccanismi delle reazioni organiche studiate.

Modulo di Biochimica.

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE

Acquisizione dei concetti fondamentali della biochimica da un punto di vista della struttura, delle proprietà chimico-fisiche delle macromolecole e delle sue unità fondamentali.

 

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE

Lo studente saprà riconoscere ed interpretare le strutture molecolari di base, il loro ruolo nei cicli metabolici fondamentali, nella bioenergetica e nella catalisi.

 

AUTONOMIA DI GIUDIZIO

Valutazione ed interpretazione di dati qualitativi e numerici legati alle reazioni enzimatiche.

 

ABILITÀ COMUNICATIVE

Acquisizione e utilizzo in maniera appropriata del linguaggio biochimico. Capacità di descrivere le proprietà chimico-fisiche ed i meccanismi coinvolti nei cicli metabolici fondamentali

 DIDATTICA ALTERNATIVA: Risultati dell'apprendimento attesi invariati

 

Organic chemistry module.

At the end of the course the student will be able to rationally interpret the structural and physical properties and reactivity of organic compounds on the basis of the main functional groups. It should also be able recognize the role of organic chemistry in biomolecules.

Biochemistry module.

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING

Acquisition of the fundamental concepts of biochemistry from a point of view of the structure, of the chemical-physical properties of macromolecules and of its fundamental units.

 

ABILITY TO APPLY KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING

The student will be able to recognize and interpret the basic molecular structures, their role in the fundamental metabolic cycles, in bioenergetics and in catalysis.

 

AUTONOMY OF JUDGMENT

Evaluation and interpretation of qualitative and numerical data related to enzymatic reactions.

 

COMMUNICATION SKILLS

Acquisition and proper use of biochemical language. Ability to describe the chemical-physical properties and mechanisms involved in the fundamental metabolic cycles.

Oggetto:

Programma

Modulo di Chimica organica e biomolecole.
1. Struttura e Proprietà.
1.1 La struttura atomica. Gli Orbitali Atomici. Le formule di Lewis.
1.2 Il legame chimico. Il legame covalente. Struttura tridimensionale e Ibridazione. Tipi di legame covalente e Orbitali Molecolari. Gli elementi pricipali ed i loro legami. Il legame ionico. L'Elettronegatività. Polarità del legame e Risonanza (I). Energia e lunghezza di legame.
1.3 Forze intermolecolari. Dipolo molecolare. Forze intermolecolari (richiamo) e proprietà fisiche.
1.4 Gli idrocarburi - Nomenclatura (I).
1.5 Classi, gruppi funzionali e nomenclatura (II). Rappresentazione delle molecole organiche. Le Classi ed i Gruppi Funzionali. Nomenclatura IUPAC e Radical-funzione.
1.6 Isomeria e Stereochimica. Isomeri strutturali. Stereoisomeria. Stereoisomeria conformazionale. Stereoisomeria cis-trans. Stereoisomeria ottica. Ruolo della stereoisomeria ottica.
2. Reattività in Chimica Organica.
2.1 Le specie reattive. La carica formale e l'Elettrondeficenza. Modalità di rottura del legame chimico Formule di risonanza (II) e delocalizzazione.
2.2 Le specie reattive principali. Struttura elettronica (delocalizzazione) e stabilità di Radicali, Carbocationi e Carbanioni.
2.3 Acidi e Basi. Legame dativo. Acidi e basi secondo Lewis. Reagenti Elettrofili e Nucleofili.
2.4 Reazioni, meccanismi e termochimica.Termochimica: Energia di reazione ed energia di attivazione. Reazioni multi-step. Reazioni competitive. Catalisi.
2.5 Classificazione delle reazioni.
3. Nomenclatura, Proprietà, Ruolo Biologico e Reattività dei Gruppi Funzionali.
3.1 Alcani e Cicloalcani. Proprietà fisiche (Petrolio). Analisi conformazionale dei cicloalcani. Sostituzione Radicalica (con meccanismo e regiochimica). Combustione. Ossidazione atmosferica.
3.2 Alcheni e Alchini. Proprietà fisiche. Idrogenazione. Stabilità relativa. Isomerizzazione cis-trans. Addizione Elettrofila (con meccanismo e regiochimica). Addizione Radicalica. Ossidazione atmosferica.
3.3 Alogenuri Alchilici, Alcoli ed Eteri, Ammine. Proprietà fisiche e Acido/Base
Alcaloidi. Sostituzioni Nucleofile Alifatiche (mec. SN1 e SN2). Eliminazioni.
3.4 Aldeidi e chetoni. Proprietà fisiche. (Aromi). Ossidazione e Riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Addizione Nucleofila (con meccanismo anche acido-catalizzato). Intermedi tetraedrici. Curve di energia. Acetali. Carboidrati: Monosaccaridi, Forme cicliche, Carbonio anomerici. Proiezioni di Fisher. Riduzione ed Ossidazione, Derivati, Glicosidi, Disaccaridi e polisaccaridi.
3.5 Acidi carbossilici e derivati. Proprietà fisiche.Acidi carbossilici (Acidi grassi e saponi, Eicosanoidi), Esteri (Aromi, Cere, Trigliceridi, Fosfolipidi), Ammidi (Aminoacidi, Peptidi, Proteine), Urea. Alogenuri acilici, Anidridi, Esteri ed ammidi. Sostituzione Nucleofila Acilica (con meccanismo).
3.6 Composti aromatici ed Eterociclici. Aromaticità. Benzene e areni. Idrocarburi Policiclici Aromatici. Fenoli: Proprietà Acide, Polifenoli naturali:Antocianine, Flavonoidi, Tannini gallici e flavanolici, Lignina. Aniline: Proprietà Basiche.
3.7 Composti Eterociclici di importanza Biologica.Piridina, Pirimidina, Purina. Tautomerieinidrossieterocicli. Nucleotidi:Basi azotate, nucleosidi e nucleotidi, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD e FAD.

Modulo di Biochimica.

  1. Gli aminoacidi: Struttura e proprietà generali, Classificazione, formule, proprietà specifiche, proprietà acido-base.
  2. Le proteine: Il legame peptidico, proprietà e struttura, struttura primaria delle proteine.
  3. La struttura secondaria: il grafico di Ramachandran, eliche, filamenti e foglietti beta.
  4. Le proteine fibrose.
  5. La struttura terziaria: classificazione e metodi per la determinazione.
  6. Struttura quaternaria e simmetria.
  7. La catalisi enzimatica: proprietà generali degli enzimi e classificazione, energia di attivazione e la coordinata di reazione, parametri cinetici degli enzimi loro definizioni e derivazione.
  8. Meccanismi di catalisi, esempi, meccanismo di catalisi delle proteasi.
  9. Cinetica enzimatica: meccanismi di inibizione enzimatica, regolazione allosterica.
  10. Introduzione al metabolismo: le vie metaboliche, Il flusso metabolico, metodi di studio del metabolismo.
  11. I composti ad alta energia: formule e bioenegetica.
  12. Il catabolismo del glucosio: glicolisi e fermentazione lattica e alcolica.
  13. La priruvato deidrogenasi.
  14. Il ciclo dell'acido citrico.
  15. Il trasporto di elettroni e la fosforilazione ossidativa: la catena respiratoria, centri redox, cofattori, i complessi proteici e bioenegetica.
  16. La fosforilazione ossidativa: struttura e funzione dell'ATP sintasi.

DIDATTICA ALTERNATIVA: Programma invariato

Organic chemistry module.

1. Structure and Properties.
1.1 The atomic structure. The Atomic orbitals. The formulas of Lewis.
1.2 The chemical bond. The covalent bond. Three-dimensional structure and hybridization. Types of covalent bonding and molecular orbitals. Most importan elements and their links. The ionic bond. The Electronegativity. Polarity of the bond and resonance (I). Energy and bond length.
1.3 Intermolecular Forces. Molecular dipole. Intermolecular forces (recall) and physical properties.
1.4 The hydrocarbons - Nomenclature (I).
1.5 Classes, functional groups and nomenclature (II). Representation of organic molecules. Classes and Functional Groups. IUPAC nomenclature and Radical-function.
1.6 Isomerism and Stereochemistry. Structural isomers. Stereoisomerism. Stereoisomerism conformational. Cis-trans stereoisomerism. Optical stereoisomerism. Role of optical stereoisomerism.

2. Reactivity in Organic Chemistry.
2.1 The reactive species. The formal charge and Electrondeficency. Mode of breakage of the chemical bond of resonance Formulas (II) and delocalization.
2.2 The main reactive species. Electronic structure (relocation) and stability of the Radicals, Carbocations and Carbanions.
2.3 Acids and Bases. Dative bond. Acids and bases according to Lewis. Reagents Electrophiles and Nucleophiles.
2.4 Reaction mechanisms and thermochemistry. Thermochemistry: Energy of reaction and energy of activation. Multi-step reactions. Competitive reactions. Catalysis. Photophisics and Photochemistry.
2.5 Classification of the reactions.

3. Nomenclature, Properties, Biological Role and Reactivity of the Functional Groups.
3.1 Alkanes and Cycloalkanes. Physical Properties (Oil). Free Radical Substitution (with mechanism and regiochemistry). Combustion. Atmospheric oxidation.
3.2 Alkenes and Alkynes. Physical properties. Rule isoprene, terpenes, fat-soluble vitamins, Steroids. hydrogenationtion. Relative stability. Cis-trans isomerization (Chemistry of Vision.) Electrophilic addition (with mechanism and regiochemistry). Free Radical Addition (only the first step). Atmospheric oxidation.
3.3 Alkyl halides, alcohols and ethers, amines. Physical and Acid / Base Alkaloids. Aliphatic nucleophilic substitutions (mec. SN1 and SN2). Eliminations.
3.4 Aldehydes and ketones. Physical properties. (Flavor). Oxidation and Reduction. Keto-enol tautomerism. Nucleophilic Addition (also acid-catalyzed mechanism). Acetals. Carbohydrates: Monosaccharides, Cyclic forms, Reduction and Oxidation, derivatives, glycosides, disaccharides and polysaccharides.
3.5 Carboxylic acids and derivatives. Physical properties. Carboxylic acids (fatty acids and soaps, Eicosanoids), esters (aromas, waxes, triglycerides, phospholipids), amides (Amino Acids, Peptides, Proteins: structure 1/2 ° / 3 ° 4, nod to the functions), Urea and Uric Acid. Acyl halides, anhydrides. Nucleophilic acyl substitution (mechanism).
3.6 Aromatic and Heterocyclic Compounds. Aromaticity. Benzene and arenes. Polycyclic Hydrocarbons Aromatics. Phenols: Acidic Properties, natural polyphenols: anthocyanins, flavonoids, tannins and gallic flavanolic, Lignin. Aniline: basic properties.
3.7 Biological importance of Heterocyclic Compounds. Pyridine, Pyrimidine, Purine. Tautomerie in idrossieterocicli. Nucleotides: nitrogen bases, nucleosides and nucleotides, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD and FAD.

Biochemistry module.

  1. Amminoacids: Structure and general properties, classification and formulas, specific properties, acid-base properties.
  2. Proteins: the peptide bond, properties and structure, primary structure
  3. Secondary structure: Ramachandran plot, helices, beta filaments and sheets.
  4. Fibrous proteins.
  5. Tertiary structure: classification and methods of investigation.
  6. Quaternary structure and symmetry.
  7. Enzymes: general properties and classification, activation energy, kinetic parameters definition and calculation.
  8. Mechanisms of enzyme catalysis, examples, mechanism of protease activity.
  9. Enzyme kinetics: mechanism of enzyme inhibition, allosteric regulation.
  10. Introduction to metabolism: pathaways, flux, regulation, methods to study the metabolism.
  11. High energy molecules in metabolism: formulae and bioenergetics.
  12. Glycolisis and fermentation.
  13. Pyruvate dehydrogenase
  14. Citric acid cycle
  15. Electron transport: the respiratory chain, the redox centres, cofactors, protein complexes and bioenergetics.
  16. Oxidative phosphorylation: ATP sintase structure-function 

DIDATTICA ALTERNATIVA: Programma invariato

Oggetto:

Modalità di insegnamento

Per l’AA 22-23, le lezioni saranno svolte in presenza. Modalità didattiche alternative (streaming) potranno essere introdotte a seguito di nuove raccomandazioni di Ateneo in relazione allo stato della pandemia Covid-19.
 

For the academic year 22-23, the lessons will be held in person. Alternative teaching methods (streaming) may be introduced following new University recommendations in relation to the state of the Covid-19 pandemic.

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Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame è unico, tuttavia, considerato il carico didattico, è possibile sostenere le due parti separatamente ma, coerentemente alla logica della propedeuiticità alle seguenti condizioni:

1. la parte di Chimica Organica (CO) è valida solo se raggiunge almeno 12 p.ti su 20. Il superamento di questa soglia è condizione necessaria per la valutazione del modulo di Biochimica. Una volta sostenuto con esito positivo il modulo di Chimica Organica, esso rimarrà valido sino a Febbraio 2023.

2. la parte di Biochimica si svolge per chi ha superato la parte di Chimica Organica e valida solo se raggiunge i 6 p.ti su 10 

3. nel caso lo studente abbia superato la parte di CO ma voglia ridarla in concomitanza con la parte di Biochimica al successivo appello lo dichiara PRIMA dell'esame (annullando il voto precedente) e dovrà quindi dare le due parti;

4. resta valida l'opzione di dare l'esame nella sua interezza.

Modulo di Chimica Organica (Pace, Ielo)

Esame ORALE con esercizi e domande orali volte a verificare la conoscenza della struttura base e dei gruppi funzionali delle proprietà fisiche, strutturali, chimiche, di reattività, termochimica e meccanicistica delle molecole organiche e di struttura, reattività delle principali molecole di interesse biologico.

Valutazione del Modulo di Chimica Organica (20 p.ti totali da sommarsi in seguito a superamento del modulo di Biochimica cui corrispondono 10 p.ti).

Esame orale con esercizi e domande volte a verificare la conoscenza dell'intero programma didattico.

Modulo di Biochimica.

Il modulo di Biochimica  si svolge su piattaforma Moodle (Elearning) di UniTo.

Le domande sono sia di tipo a scelta multipla che di tipo in cui si devono scrivere formule, reazioni, schemi e grafici. Il programma e il peso delle diverse componenti al fine del voto finale rimane invariato rispetto agli anni precedenti. 

L'esame avrà il seguente schema:

TEMPO A DISPOSIZIONE ARGOMENTO N.DOMANDE TIPOLOGIA PESO NELLA PARTE SOMMA DEI PUNTI CHE SARANNO RAPPORTATI A 33/30
30 min BIOMOLECOLE IN GENERALE E METABOLISMO            4 domande generiche a scelta multipla 4,0 30,0
3 domande dettagliate su un argomento specifico 21,0
ENZIMI 5 domande generiche a scelta multipla 5,0

Per l’AA 22-23, gli esami si svolgeranno in presenza in aula informatica.

Modalità alternative (online) potranno essere introdotte a seguito di nuove raccomandazioni di Ateneo in relazione allo stato della pandemia Covid-19.

The exam is unique, however, regarded the teaching load, it is possible to support the two parts separately, but at the following conditions:

1. the part of Organic Chemistry (CO) is valid only if it achieves at least 12 pts, ie. passing with a minimum score of 18/30. Only, after passing the part of Organic Chemistry it is possible to examinate in Biochemistry.
2. the validity of the vote CO is maintained till February 2022.
3. Part of Biochemistry is only valid if reaches 6 pts;
4. If the appeal next part of Biochemistry is failed the result of the CO module is cancelled;
5. if the student has passed the part of CO but wants to give it back to coincide with the part of Biochemistry at the subsequent appeal declares BEFORE examination (canceling the previous vote) and will then give the two parties;
6. remains valid the option to take the exam in its entirety (steps 1 and 3 remain valid).

Organic chemistry module.

Oral exam on the whole didactic program. 

Biochemistry module.

Starting from the 2017-18 academic year, the Biochemistry module will be assessed usign the Moodle Platform on PC. In 2020 additional WebEx acces will be requered during the exam.

The scheme of the exam and the nature of the questions will be the same as in the previous years. The programme and final weight of the marks will also be the same.

The exam fill follow the scheme reported below:

TIME AVAILABLE  TOPIC N. OF QUESTIONS TYPE OF QUESTIONS WEIGHT OF THE SECTION SUM OF MARKS THAT WILL BE PROPORTIONED TO 33/30
40 min BIOMOLECULES IN GENERAL AND METABOLISM            4 multiple choice generic question 4,0 30,0
3 detailed questions over a specific subject 21,0
ENZYMES 5 multiple choice generic question 5,0

For AY 22-23, exams will be held in person, with the sole exception of students who self-report, in relation to Covid-19, personal fragility or positivity. Alternative (online) methods may be introduced following new University recommendations in relation to the state of the Covid-19 pandemic.

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

Modulo di Chimica organica e biomolecole.

 * L. G. Wade, Jr - FONDAMENTI di CHIMICA ORGANICA - Piccin, ISBN 978-88-299-2300-7
 * W. H. Brown & T. Poon - INTRODUZIONE alla CHIMICA ORGANICA - EdiSES, ISBN 978-88-7959-825-5
 * AA VV, a cura di Bruno Botta - CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE - Edi.Ermes, ISBN 978-88-7051-354-7

Modulo di Biochimica.

Essenziali gli appunti delle lezioni.

Dean R. Appling - Spencer J. Anthony-Cahill - Christopher K. Mathews. Biochimica. Molecole e metabolismo. Edizione          qualsiasi. Casa Editrice Pearson. Anno 2017 (qualsiasi). ISBN 9788891912022

Lehninger - Nelson -; Cox. I principi di biochimica di Lehninger  Edizione           qualsiasi. Casa Editrice Zanichelli , anno 2018 (qualsiasi). ISBN         9788808920690

Campbell - Farrell-McDougal.   Biochimica. Edizione          qualsiasi. Casa Editrice      EdiSES. Anno 2019 (qualsiasi). ISBN  9788833190505

Organic chemistry module.

 * L. G. Wade, Jr - FONDAMENTI di CHIMICA ORGANICA - Piccin, ISBN 978-88-299-2300-7
 * W. H. Brown & T. Poon - INTRODUZIONE alla CHIMICA ORGANICA - EdiSES, ISBN 978-88-7959-825-5
 * AA VV, a cura di Bruno Botta - CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE - Edi.Ermes, ISBN 978-88-7051-354-7

Biochemistry module.

Lectures' notes are essential.

Dean R. Appling - Spencer J. Anthony-Cahill - Christopher K. Mathews. Biochimica. Molecole e metabolismo. Edizione          qualsiasi. Casa Editrice Pearson. Anno 2017 (qualsiasi). ISBN 9788891912022

Lehninger - Nelson -; Cox. I principi di biochimica di Lehninger  Edizione           qualsiasi. Casa Editrice Zanichelli , anno 2018 (qualsiasi). ISBN         9788808920690

Campbell - Farrell-McDougal.   Biochimica. Edizione          qualsiasi. Casa Editrice      EdiSES. Anno 2019 (qualsiasi). ISBN  9788833190505

 

 



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Orario lezioniV

Registrazione
  • Aperta
    Apertura registrazione
    06/03/2018 alle ore 00:00
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 04/10/2022 11:41
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