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Chimica Organica con elementi di biochimica Corso A

Oggetto:

Organic Chemistry with elements of biochemistry

Oggetto:

Anno accademico 2023/2024

Codice attività didattica
SVB0011
Docenti
Giovanni Ghigo (Titolare)
Gianluca Catucci (Titolare)
Corso di studio
Laurea Triennale in Scienze Naturali
Anno
1° anno
Periodo
Secondo semestre
Tipologia
Caratterizzante
Crediti/Valenza
9
SSD attività didattica
BIO/10 - biochimica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti

Chimica Generale: Elementi, Legame chimico, Proprietà fisiche e chimiche dei composti, Equilibri Acido-base.
Fisica: Energia, Cariche elettriche e forze elettrostatiche.

Prerequisites:
From Chemistry: Elements, Chemical bonding, Physical and chemical properties of the compounds, acid-base equilibria.
From Physics: Energy, Electric charges and electrostatic forces.

Propedeutico a

Propedeutico a tutti i corsi di carattere biologico.

Preparatory to all the teachings with biological character.

Oggetto:

Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

Modulo di Chimica Organica e Biomolecole.

L'insegnamento intende fornire i concetti di base della Chimica Organica (struttura, proprietà e reattività) e di riconoscimento strutturale e funzionale delle principali Biomolecole. Tutti concetti che sono fondamentali sia per lo studio del modulo di Biochimica che segue sia per i successivi insegnamenti a carattere biologico ed ambientale nelle Aree "Scienza della Vita" e "Ecologico-Ambientale" sia all'interno del Corso di Laurea Triennale sia dei successivi Corsi di Laurea Magistrali.
L'obiettivo implicito è anche quello di sottolineare il ruolo fondamentale della Chimica Organica non solo negli insegnamenti a carattere prettamente biologico e naturalistico ma anche in quello più generale dell'ambiente e dell'inquinamento.  Tutto ciò anche allo scopo di preparare al meglio studenti e studentesse in vista di un eventuale assunzione di ruoli di docenza al termine dei cicli di studio.

Modulo di Biochimica. 

Il modulo di biochimica si propone di fornire agli studenti e alle studentesse i fondamenti della chimica delle proteine, la catalisi enzimatica e concetti base del catabolismo.

Nel dettaglio le finalità sono articolate in quattro punti:

  1. Fornire le competenze teoriche e le nozioni relative alla conoscenza e al ruolo delle proteine e degli enzimi nei processi biochimici, identificare i gruppi funzionali degli amminoacidi
  2. Fornire i concetti chiave della catalisi enzimatica, inibizione e modulazione di attività
  3. Fornire i concetti chiave dei cicli metabolici fondamentali.
  4. Fornire una visione di insieme del metabolismo con riferimento più dettagliato al catabolismo del glucosio e della produzione di ATP nella cellula.

Organic Chemistry and Biomolecules module.

The course aims to provide students with the basic concepts of Organic Chemistry (structure, properties and reactivity) and structural and functional recognition of the main Biomolecules. All the concepts are fundamental to the study of the Biochemistry module that follows and for the subsequent biological and environmental teachings in the "Life Science" and "Ecological-Environmental" Areas both within the Three Year Degree Course and the subsequent Courses of Master Degrees.
The implicit objective is also to underline the fundamental role of Organic Chemistry not only in the teachings of a purely biological and naturalistic nature but also in the more general environment and pollution. All this also in order to better prepare students for a possible assumption of teaching roles at the end of study cycles.

Biochemistry module.

The biochemistry module will provide students with the fundamental concepts in protein chemistry, enzyme catalysis and basic concepts in metabolism.

In particular the scope of the module is divided in three parts:

  1. To provide the basic concepts related to proteins, their role in the cell and in the metabolism, identify the functional groups of amminoacids
  2. To provide the key concepts in enzyme catalysis, inhibition and modulation
  3. To provide key concepts of the main metabolic pathaways
  4. To provide detailed information on the catabolism of glucose and the ATP production in the cell.
Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Modulo di Chimica Organica e Biomolecole.

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE
Acquisizione dei concetti fondamentali della chimica organica, in particolare per ciò che riguarda la struttura, le proprietà fisiche e la reattività dei composti organici sulla base dei principali gruppi funzionali.

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE
Studenti e studentesse sapranno riconoscere i gruppi funzionali e la loro reattivitò. Da qui l'identificazione dei prodotti delle reazioni organiche. Inoltre, essi sapranno riconoscere il ruolo della chimica organica nelle Biomolecole e possedere una conoscenza dei principali caratteri strutturali ed il ruolo biologico delle Biomolecole.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO
Valutazione delle diverse modalità di trasformazione della materia e capacità di applicazione della corretta interpretazione teorica.

ABILITÀ COMUNICATIVE
Acquisizione e utilizzo in maniera appropriata del linguaggio chimico. Capacità di descrivere le proprietà fisiche ed i meccanismi delle reazioni organiche studiate.

Modulo di Biochimica.

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE

Acquisizione dei concetti fondamentali della biochimica da un punto di vista della struttura, delle proprietà chimico-fisiche delle macromolecole e delle sue unità fondamentali.

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE

Lo studente / la studentessa saprà riconoscere ed interpretare le strutture molecolari di base, il loro ruolo nei cicli metabolici fondamentali, nella bioenergetica e nella catalisi.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO

Valutazione ed interpretazione di dati qualitativi e numerici legati alle reazioni enzimatiche.

ABILITÀ COMUNICATIVE

Acquisizione e utilizzo in maniera appropriata del linguaggio biochimico. Capacità di descrivere le proprietà chimico-fisiche ed i meccanismi coinvolti nei cicli metabolici fondamentali.

Organic Chemistry and Biomolecules module.

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING

Acquisition of the fundamental concepts of biochemistry from a structural point of view, the chemical-physical properties of macromolecole and its fundamental units.

ABILITY TO APPLY KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING

The student will be able to recognize and interpret the basic molecular structures, their role in fundamental metabolic cycles, bioenergy and catalysis.

AUTONOMY OF JUDGMENT

Evaluation of the different ways of transformation of matter and the ability to apply the correct theoretical interpretation.

COMMUNICATION SKILLS

Appropriate acquisition and use of chemical language. Ability to describe the physical properties and mechanisms of organic reactions studied

Biochemistry module.

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING

Acquisition of the fundamental concepts of biochemistry from a point of view of the structure, of the chemical-physical properties of macromolecules and of its fundamental units.

ABILITY TO APPLY KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING

The student will be able to recognize and interpret the basic molecular structures, their role in the fundamental metabolic cycles, in bioenergetics and in catalysis.

AUTONOMY OF JUDGMENT

Evaluation and interpretation of qualitative and numerical data related to enzymatic reactions.

COMMUNICATION SKILLS

Acquisition and proper use of biochemical language. Ability to describe the chemical-physical properties and mechanisms involved in the fundamental metabolic cycles.

Oggetto:

Programma

Modulo di Chimica Organica e Biomolecole.

1. Struttura e Proprietà.

La struttura atomica. Il legame chimico. Gli idrocarburi. Rappresentazione delle molecole organiche. Nomenclatura. Isomeria e Stereochimica. 

2. Reattività in Chimica Organica.

Le specie reattive: Radicali, Carbocationi e Carbanioni. Termochimica: Energia di reazione ed energia di attivazione. Reazioni multi-step. Reazioni competitive. Catalisi. Fotofisica e Fotochimica. 

3. Nomenclatura, Proprietà, Ruolo Biologico e Reattività dei Gruppi Funzionali.

Alcani e Cicloalcani. Sostituzione Radicalica. Alcheni e Alchini. Terpeni,Vitamine liposolubili, Steroidi. Idrogenazione. Addizione Elettrofila e RadicalicaAlogenuri Alchilici, Alcoli ed Eteri, Ammine. Alcaloidi. Sostituzioni Nucleofile Alifatiche. EliminazioniAldeidi e chetoni. Addizione Nucleofila. CarboidratiAcidi carbossilici (Acidi grassi e saponi, Eicosanoidi), Esteri (Aromi, Cere, Trigliceridi), Ammidi. Aminoacidi, Peptidi, Proteine, Urea ed Acido Urico. Alogenuri acilici, Anidridi. Sostituzione Nucleofila Acilica. Composti aromatici ed Eterociclici. IPA. Fenoli, Polifenoli naturali. AnilineComposti Eterociclici di importanza Biologica. Piridina, Pirimidina, Purina. Nucleotidi: DNA/RNA, ATP/ADP/AMP.

Modulo di Biochimica.

  1. Gli aminoacidi: Struttura e proprietà generali, Classificazione, formule, proprietà specifiche, proprietà acido-base.
  2. Le proteine: Il legame peptidico, proprietà e struttura, struttura primaria delle proteine.
  3. La struttura secondaria: il grafico di Ramachandran, eliche, filamenti e foglietti beta.
  4. Le proteine fibrose.
  5. La struttura terziaria: classificazione e metodi per la determinazione.
  6. Struttura quaternaria e simmetria.
  7. La catalisi enzimatica: proprietà generali degli enzimi e classificazione, energia di attivazione e la coordinata di reazione, parametri cinetici degli enzimi loro definizioni e derivazione.
  8. Meccanismi di catalisi, esempi, meccanismo di catalisi delle proteasi.
  9. Cinetica enzimatica: meccanismi di inibizione enzimatica, regolazione allosterica.
  10. Introduzione al metabolismo: le vie metaboliche, Il flusso metabolico, metodi di studio del metabolismo.
  11. I composti ad alta energia: formule e bioenegetica.
  12. Il catabolismo del glucosio: glicolisi e fermentazione lattica e alcolica.
  13. La priruvato deidrogenasi.
  14. Il ciclo dell'acido citrico.
  15. Il trasporto di elettroni e la fosforilazione ossidativa: la catena respiratoria, centri redox, cofattori, i complessi proteici e bioenegetica.
  16. La fosforilazione ossidativa: struttura e funzione dell'ATP sintasi.

Organic Chemistry and Biomolecules module.

1. Structure and Properties.
The atomic structure. The chemical bond. The hydrocarbons. Rapresentation of organic molecules. Nomenclature. Isomerism and Stereochemistry. Structural isomers. Stereoisomerism. Stereoisomerism conformational, geometrical optical.

2. Reactivity in Organic Chemistry.
The reactive species: Radicals, Carbocations and Carbanions. Thermochemistry: Energy of reaction and energy of activation. Multi-step reactions. Competitive reactions. Catalysis. Photophisics and Photochemistry.

3. Nomenclature, Properties, Biological Role and Reactivity of the Functional Groups.
Alkanes and Cycloalkanes. Free Radical Substitution. Alkenes. Terpenes, fat-soluble vitamins, Steroids. Electrophilic and Radical addition. Alkyl halides, alcohols and ethers, amines. Alkaloids. Aliphatic nucleophilic substitutions. Eliminations. Aldehydes and ketones.  Nucleophilic Addition. Carbohydrates. Carboxylic acids and derivatives. Fatty acids and soaps, Eicosanoids), Esters, aromas, waxes, triglycerides. Amides, Amino Acids, Peptides, Proteins, Urea and Uric Acid. Acyl halides, anhydrides. Nucleophilic acyl substitution Aromatic and Heterocyclic Compounds. Polycyclic Hydrocarbons Aromatics. Phenols,.natural polyphenols. Aniline.  Biological importance of Heterocyclic Compounds. Pyridine, Pyrimidine, Purine. Nucleotides: nitrogen bases, nucleosides and nucleotides, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP.

Biochemistry module.

  1. Amminoacids: Structure and general properties, classification and formulas, specific properties, acid-base properties.
  2. Proteins: the peptide bond, properties and structure, primary structure
  3. Secondary structure: Ramachandran plot, helices, beta filaments and sheets.
  4. Fibrous proteins.
  5. Tertiary structure: classification and methods of investigation.
  6. Quaternary structure and symmetry.
  7. Enzymes: general properties and classification, activation energy, kinetic parameters definition and calculation.
  8. Mechanisms of enzyme catalysis, examples, mechanism of protease activity.
  9. Enzyme kinetics: mechanism of enzyme inhibition, allosteric regulation.
  10. Introduction to metabolism: pathaways, flux, regulation, methods to study the metabolism.
  11. High energy molecules in metabolism: formulae and bioenergetics.
  12. Glycolisis and fermentation.
  13. Pyruvate dehydrogenase
  14. Citric acid cycle
  15. Electron transport: the respiratory chain, the redox centres, cofactors, protein complexes and bioenergetics.
  16. Oxidative phosphorylation: ATP sintase structure-function
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Modalità di insegnamento

Lezioni in aula

The lessons will be held in person.

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame è unico, tuttavia, considerato il carico didattico, è possibile sostenere i due moduli oltre che in un unico appello anche separatamente ma comunque in due appelli consecutivi e, coerentemente alla logica della propedeuticità alle seguenti condizioni:

  1. per prima va sostenuta la parte di Chimica Organica e Biomolecole (CO) che è valida solo se raggiunge almeno 12 p.ti su 20.  Il superamento di questa soglia è condizione per la valutazione del modulo di Biochimica (Bio);

  2. in caso si assenza o insufficienza del modulo Bio, la validità del voto di CO è mantenuta solo se la parte Bio è sostenuta e passata al primo appello successivo disponibile (es.: CO il 14/7 e BioChimica il 1/9 e NON oltre);

  3. la parte di Biochimica è valida solo se raggiunge i 6 p.ti su 10. Attenzione: se il voto di CO è insufficiente o assente o se risale a due o più appelli precedenti il voto di Bio è annullato;

  4. se all'appello successivo a quello in cui si è dato CO la parte di Biochimica non è sufficiente decade anche il voto di CO che dovrà essere sostenuta nuovamente;

  5. è possibile ripetere senza limiti il modulo di CO ma questo va dichiarato PRIMA dell'esame e comporta l'annullamento del voto precedente.  

  6. Una volta acquisito il voto finale questo può essere rifiutato esplicitamente su ESSE3 ma in tal caso, si deve ripetere l'intero esame;

Gli studenti e le studentesse delle coorti precedenti il 2014/2015 dovranno svolgere il solo tema di Chimica Organica e biomolecole.

Modulo di Chimica Organica e Biomolecole.

Esame con esercizi e domande a testo libero volte a verificare la conoscenza della struttura base e dei gruppi funzionali, delle proprietà fisiche, chimiche, di reattività, termochimica e meccanicistica delle molecole organiche e di struttura, reattività e del ruolo biologico delle principali biomolecole.
Modulo di Chimica Organica (20 p.ti totali da sommare ai 10 p.ti della parte di Biochimica).

 

Modulo di Biochimica.

Dall'anno accademico 2017-18 il modulo di Biochimica dell'esame di Chimica Organica con Elementi di Biochimica si svolge su piattaforma moodle. 

Le domande sono sia di tipo a scelta multipla che di tipo in cui si devono scrivere formule, reazioni, schemi e grafici. Il programma e il peso delle diverse componenti al fine del voto finale rimane invariato rispetto agli anni precedenti. 

L'esame avrà il seguente schema:

TEMPO A DISPOSIZIONE ARGOMENTO N.DOMANDE TIPOLOGIA PESO NELLA PARTE SOMMA DEI PUNTI CHE SARANNO RAPPORTATI A 33/30
30 min BIOMOLECOLE IN GENERALE E METABOLISMO            4 domande generiche a scelta multipla 4,0 30,0
3 domande dettagliate su un argomento specifico 21,0
ENZIMI 5 domande generiche a scelta multipla 5,0

 

Il modulo di Biochimica dell'esame di Chimica Organica con Elementi di Biochimica, si svolge sulla piattaforma moodle (Elearning) di UniTo, che durante l’emergenza covid avverrà in remoto con connessione Webex. La prova consisterà di 12 domande da rispondere in 30 minuti. La commissione si riserva una verifica orale finale prima della registrazione del voto.

 

The exam is unique, however, regarded the teaching load, it is possible to support the two parts separately, but at the following conditions:

1. the part of Organic Chemistry (CO) is valid only if it achieves at least 12 pts. The overrun of this threshold is provided for the evaluation of Biochemistry module (the latter will not be evaluated if the CO is insufficient);
2. the validity of the vote CO is maintained only if the part of Biochemistry is passed the call immediately following (eg .: CO 11/7 and Biochemistry 7/9 );
3. Part of Biochemistry is only valid if reaches 6 pts;
4. If the appeal next part of Biochemistry is failed the result of the CO module is cancelled;
5. if the student has passed the part of CO but wants to give it back to coincide with the part of Biochemistry at the subsequent appeal declares BEFORE examination (canceling the previous vote) and will then give the two parties;
6. remains valid the option to take the exam in its entirety (steps 1 and 3 remain valid).

Organic Chemistry and Biomolecules module.

Exam with exercises and text devoted to verify the knowledge of the basic structure and functional groups, the physical, chemical, reactivity, thermo-chemical and mechanistic organic molecules and structure, reactivity and biological role of the main biomolecules.
Organic Chemistry module (20 pts to be added to 10 pts from the Biochemistry module).

Biochemistry module.

Starting from the 2017-18 academic year, the Biochemistry module will be assessed usign the Moodle Platform on PC. The scheme of the exam and the nature of the questions will be the same as in the previous years. The programme and final weight of the marks will also be the same.

The exam fill follow the scheme reported below:

TIME AVAILABLE  TOPIC N. OF QUESTIONS TYPE OF QUESTIONS WEIGHT OF THE SECTION SUM OF MARKS THAT WILL BE PROPORTIONED TO 33/30
30 min BIOMOLECULES IN GENERAL AND METABOLISM            4 multiple choice generic question 4,0

30,0

3 detailed questions over a specific subject 21,0
ENZYMES 5 multiple choice generic question 5,0

 

The Biochemistry module of the exam of Organic Chemistry with Elements of Biochemistry will take place on UniTo's moodle (Elearning) platform. During the covid emergency the exam will take place remotely throughout a Webex connection. The test will consist of 12 questions to be answered in 30 minutes. The commission will evaluate if a final oral examination is needed before the vote is registered.

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

Modulo di Chimica Organica e Biomolecole.

 * L. G. Wade, Jr - FONDAMENTI di CHIMICA ORGANICA - Piccin, ISBN 978-88-299-2300-7
 * W. H. Brown & T. Poon - INTRODUZIONE alla CHIMICA ORGANICA - EdiSES, ISBN 978-88-7959-825-5
 * P. Y. Bruice - ELEMENTI di CHIMICA ORGANICA - EdiSES,  ISBN 978-88-7959-927-6


Modulo di Biochimica.

David L. Nelson and Michael Cox: Introduzione alla Biochimica di Lehninger, Ed. Zanichelli.

Essenziali gli appunti delle lezioni.

Organic Chemistry and Biomolecules module.

 * L. G. Wade, Jr - FONDAMENTI di CHIMICA ORGANICA - Piccin, ISBN 978-88-299-2300-7
 * W. H. Brown & T. Poon - INTRODUZIONE alla CHIMICA ORGANICA - EdiSES, ISBN 978-88-7959-825-5
 * P. Y. Bruice - ELEMENTI di CHIMICA ORGANICA - EdiSES,  ISBN 978-88-7959-927-6

Biochemistry module.

David L. Nelson and Michael M. Cox: Lehninger Principles of Biochemistry, W.H. Freeman Publisher

Lectures' notes are essential.

 



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Moduli didattici

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Orario lezioniV

Nota: Consultare la tabella degli orari pubblicata sull'apposita pagina.

Registrazione
  • Aperta
    Apertura registrazione
    02/01/2024 alle ore 00:00
    Chiusura registrazione
    07/06/2024 alle ore 23:55
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 06/03/2024 14:52
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