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Chimica Organica con elementi di biochimica Corso A

 

Organic Chemistry with elements of biochemistry

 

Anno accademico 2017/2018

Codice attivitą didattica
SVB0011
Docenti
Corso di studio
Laurea Triennale in Scienze Naturali D.M. 270
Anno
1° anno
Periodo didattico
Secondo semestre
Tipologia
Caratterizzante
Crediti/Valenza
9
SSD attivitą didattica
BIO/10 - biochimica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti
  • Italiano
  • English

Chimica Generale: Elementi, Legame chimico, Proprietą fisiche e chimiche dei composti, Equilibri Acido-base.
Fisica: Energia, Cariche elettriche e forze elettrostatiche.

Propedeutico a
  • Italiano
  • English

Propedeutico a tutti i corsi di carattere biologico.

 
 

Obiettivi formativi

  • Italiano
  • English

Modulo di Chimica Organica e Biomolecole.

L'insegnamento intende fornire agli studenti i concetti di base della Chimica Organica (struttura, proprietà e reattività) e di riconoscimento strutturale e funzionale delle principali Biomolecole. Tutti concetti che sono fondamentali sia per lo studio del modulo di Biochimica che segue sia per i successivi insegnamenti a carattere biologico ed ambientale nelle Aree "Scienza della Vita" e "Ecologico-Ambientale" sia all'interno del Corso di Laurea Triennale sia dei successivi Corsi di Laurea Magistrali.
L'obiettivo implicito è anche quello di sottolineare il ruolo fondamentale della Chimica Organica non solo negli insegnamenti a carattere prettamente biologico e naturalistico ma anche in quello più generale dell'ambiente e dell'inquinamento.  Tutto ciò anche allo scopo di preparare al meglio gli studenti in vista di un eventuale assunzione di ruoli di docenza al termine dei cicli di studio.

Modulo di Biochimica. 

Il modulo di biochimica si propone di fornire agli studenti i fondamenti della chimica delle proteine, la catalisi enzimatica e concetti base del catabolismo.

Nel dettaglio le finalità sono articolate in quattro punti:

  1. Fornire le competenze teoriche e le nozioni relative alla conoscenza e al ruolo delle proteine e degli enzimi nei processi biochimici, identificare i gruppi funzionali degli amminoacidi
  2. Fornire i concetti chiave della catalisi enzimatica, inibizione e modulazione di attività
  3. Fornire i concetti chiave dei cicli metabolici fondamentali.
  4. Fornire una visione di insieme del metabolismo con riferimento più dettagliato al catabolismo del glucosio e della produzione di ATP nella cellula. 

 

Risultati dell'apprendimento attesi

  • Italiano
  • English

Modulo di Chimica Organica e Biomolecole.

Al termine dell'insegnamento lo studente dovrà essere in grado di interpretare razionalmente le proprietà strutturale e fisiche e la reattività dei composti organici sulla base dei principali gruppi funzionali.  Dovrà inoltre riconoscere il ruolo della chimica organica nelle Biomolecole e possedere una conoscenza dei principali caratteri strutturali ed il ruolo biologico delle Biomolecole.

Modulo di Biochimica.

Lo studente dovrà essere in grado di padroneggiare i concetti fondamentali di biochimica e bioenergetica. Dovrà essere capace di riconoscere e interpretare strutture molecolari di base. Dovrà conoscere i concetti chiave della catalisi enzimatica e i cicli metabolici fondamentali.

 

Programma

  • Italiano
  • English

Modulo di Chimica Organica e Biomolecole.

1. Struttura e Proprietà.

1.1 La struttura atomica. Gli Orbitali Atomici. Le formule di Lewis.

1.2 Il legame chimico. Il legame covalente. Struttura tridimensionale e Ibridazione. Tipi di legame covalente e Orbitali Molecolari. Gli elementi pricipali ed i loro legami. Il legame ionico. L'Elettronegatività. Polarità del legame e Risonanza (I). Energia e lunghezza di legame.

1.3 Forze intermolecolari. Dipolo molecolare. Forze intermolecolari (richiamo) e proprietà fisiche.

1.4 Gli idrocarburi - Nomenclatura (I).

1.5 Classi, gruppi funzionali e nomenclatura (II). Rappresentazione delle molecole organiche. Le Classi ed i Gruppi Funzionali. Nomenclatura IUPAC e Radical-funzione.

1.6 Isomeria e Stereochimica. Isomeri strutturali. Stereoisomeria. Stereoisomeria conformazionale. Stereoisomeria cis-trans. Stereoisomeria ottica. Ruolo della stereoisomeria ottica.

2. Reattività in Chimica Organica.

2.1 Le specie reattive. La carica formale e l'Elettrondeficenza. Modalità di rottura del legame chimico Formule di risonanza (II) e delocalizzazione.

2.2 Le specie reattive principali. Struttura elettronica (delocalizzazione) e stabilità di Radicali, Carbocationi e Carbanioni.

2.3 Acidi e Basi. Legame dativo. Acidi e basi secondo Lewis. Reagenti Elettrofili e Nucleofili.

2.4 Reazioni, meccanismi e termochimica.Termochimica: Energia di reazione ed energia di attivazione. Reazioni multi-step. Reazioni competitive. Catalisi. Fotofisica e Fotochimica.

2.5 Classificazione delle reazioni.

3. Nomenclatura, Proprietà, Ruolo Biologico e Reattività dei Gruppi Funzionali.

3.1 Alcani e Cicloalcani. Proprietà fisiche (Petrolio). Sostituzione Radicalica (con meccanismo e regiochimica). Combustione. Ossidazione atmosferica.

3.2 Alcheni. Proprietà fisiche. Regola Isoprenica, Terpeni,Vitamine liposolubili, Steroidi. Idrogenazione. Stabilità relativa. Isomerizzazione cis-trans (Chimica della Visione). Addizione Elettrofila (con meccanismo e regiochimica). Addizione Radicalica (solo primo passo). Ossidazione atmosferica.

3.3 Alogenuri Alchilici, Alcoli ed Eteri, Ammine. Proprietà fisiche e Acido/Base
Alcaloidi. Sostituzioni Nucleofile Alifatiche (mec. SN1 e SN2). Eliminazioni (solo regiochimica).

3.4 Aldeidi e chetoni. Proprietà fisiche. (Aromi). Ossidazione e Riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Addizione Nucleofila (con meccanismo anche acido-catalizzato). Acetali. Carboidrati: Monosaccaridi, Forme cicliche, Riduzione ed Ossidazione, Derivati, Glicosidi, Disaccaridi e polisaccaridi.

3.5 Acidi carbossilici e derivati. Proprietà fisiche.Acidi carbossilici (Acidi grassi e saponi, Eicosanoidi), Esteri (Aromi, Cere, Trigliceridi, Fosfolipidi), Ammidi (Aminoacidi, Peptidi, Proteine:struttura 1°/2°/3°4, cenno alle funzioni), Urea ed Acido Urico. Alogenuri acilici, Anidridi. Sostituzione Nucleofila Acilica (con meccanismo).

3.6 Composti aromatici ed Eterociclici. Aromaticità. Benzene e areni. Idrocarburi Policiclici Aromatici. Fenoli: Proprietà Acide, Polifenoli naturali:Antocianine, Flavonoidi, Tannini gallici e flavanolici, Lignina. Aniline: Proprietà Basiche.

3.7 Composti Eterociclici di importanza Biologica.Piridina, Pirimidina, Purina. Tautomerieinidrossieterocicli. Nucleotidi:Basi azotate, nucleosidi e nucleotidi, DNA/RNA, ATP/ADP/AMP, NAD e FAD.

Modulo di Biochimica.

  1. Gli aminoacidi: Struttura e proprietà generali, Classificazione, formule, proprietà specifiche, proprietà acido-base.
  2. Le proteine: Il legame peptidico, proprietà e struttura, struttura primaria delle proteine.
  3. La struttura secondaria: il grafico di Ramachandran, eliche, filamenti e foglietti beta.
  4. Le proteine fibrose.
  5. La struttura terziaria: classificazione e metodi per la determinazione.
  6. Struttura quaternaria e simmetria.
  7. La catalisi enzimatica: proprietà generali degli enzimi e classificazione, energia di attivazione e la coordinata di reazione, parametri cinetici degli enzimi loro definizioni e derivazione.
  8. Meccanismi di catalisi, esempi, meccanismo di catalisi delle proteasi.
  9. Cinetica enzimatica: meccanismi di inibizione enzimatica, regolazione allosterica.
  10. Introduzione al metabolismo: le vie metaboliche, Il flusso metabolico, metodi di studio del metabolismo.
  11. I composti ad alta energia: formule e bioenegetica.
  12. Il catabolismo del glucosio: glicolisi e fermentazione lattica e alcolica.
  13. La priruvato deidrogenasi.
  14. Il ciclo dell'acido citrico.
  15. Il trasporto di elettroni e la fosforilazione ossidativa: la catena respiratoria, centri redox, cofattori, i complessi proteici e bioenegetica.
  16. La fosforilazione ossidativa: struttura e funzione dell'ATP sintasi.

 

Modalitą di insegnamento

  • Italiano
  • English

Lezioni in aula.

 

Modalitą di verifica dell'apprendimento

  • Italiano
  • English

Esame scritto suoi moduli di Chimica Organica e Biomolecole e di Biochimica.

L'esame è unico, tuttavia, considerato il carico didattico, è possibile sostenere le due parti separatamente ma, coerentemente alla logica della propedeuiticità alle seguenti condizioni:

1. la parte di Chimica Organica (CO) è valida solo se raggiunge almeno 12 p.ti su 20. Il superamento di questa soglia è condizione per la valutazione del modulo di Biochimica;
2. la validità del voto di CO è mantenuta solo se la parte di Biochimica è sostenuta e passata l'appello immediatamente successivo (es.: CO il 11/7 e BioChimica il 7/9 e NON oltre);
3. la parte di Biochimica è valida solo se raggiunge i 6 p.ti su 10 (questo indipendentemente dall'averla sostenuta o meno in concomitanza con la parte di CO);
4. se all'appello successivo la parte di Biochimica non è sufficiente decade anche il voto sul modulo di CO che dovrà essere sostenuta nuovamente;
5. nel caso lo studente abbia superato la parte di CO ma voglia ridarla in concomitanza con la parte di Biochimica al successivo appello lo dichiara PRIMA dell'esame (annullando il voto precedente) e dovrà quindi dare le due parti;
6. resta valida l'opzione di dare l'esame nella sua interezza (i punti 1 e 3 restano validi).

ATTENZIONE: Gli studenti delle coorti precedenti dovranno svolgere il solo tema di Chimica Organica e biomolecole

Modulo di Chimica Organica e Biomolecole.

Esame scritto con esercizi e domande a testo libero volte a verificare la conoscenza della struttura base e dei gruppi funzionali [domande 1 e 2], delle proprietà fisiche, chimiche, di reattività, termochimica e meccanicistica delle molecole organiche [3 e 4] e di struttura, reattività e del ruolo biologico delle principali biomolecole [5 e 6]  .
Modulo di Chimica Organica (20 p.ti totali da sommare ai 10 p.ti della parte di Biochimica).
 1 (2 p.ti): Indicare tutti i Gruppi Funzionali, le eventuali Isomerie Geometriche e gli eventuali Centri Chirali della molecola illustrata.
 2 (1 p.to): Scrivere la formula della molecola indicata.
 3 (5 p.ti): Domanda di Chimica Organica su Principi Generali e Meccanismi.
 4 (5 p.ti): Esercizio su Reazione con regioselettività (eventuale) e nomenclatura.
 5 (4 p.ti): Domanda su struttura e/o ruolo biologico delle Biomolecole.
 6 (3 p.ti): Domanda su riconoscimento e/o ruolo biologico delle Biomolecole.

Modulo di Biochimica.

Compito scritto diviso in tre parti:

PARTE I:   5 DOMANDE CHIUSE SU PROTEINE E METABOLISMO DI BASE (tot. 5 punti)

PARTE II.  2 DOMANDE APERTE (1 PAGINA A4 MAX) SU PROTEINE E METABOLISMO DI BASE (tot. 23 punti)

PARTE III: 5 DOMANDE CHIUSE SUGLI ENZIMI (tot. 5 punti)

I 30 punti saranno scalati a 10 e sommati ai punti di Chimica Organica e biomolecole.

 

Testi consigliati e bibliografia

  • italiano
  • English

Modulo di Chimica Organica e Biomolecole.

 * L. G. Wade, Jr - FONDAMENTI di CHIMICA ORGANICA - Piccin, ISBN 978-88-299-2300-7
 * W. H. Brown & T. Poon - INTRODUZIONE alla CHIMICA ORGANICA - EdiSES, ISBN 978-88-7959-825-5
 * AA VV, a cura di Bruno Botta - CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE - Edi.Ermes, ISBN 978-88-7051-354-7

Modulo di Biochimica.

David L. Nelson and Michael Cox: Introduzione alla Biochimica di Lehninger, Ed. Zanichelli.

Essenziali gli appunti delle lezioni.

 
 

Orario lezioniV

Nota: Consultare la tabella degli orari pubblicata sull'apposita pagina.

Registrazione
  • Chiusa
    Apertura registrazione
    22/01/2018 alle ore 00:00
    Chiusura registrazione
    15/06/2018 alle ore 23:55
     
    Ultimo aggiornamento: 27/09/2017 14:53
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